3-((1-hydroxy-5-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(1,5-naphthyridin-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)methyl)benzonitrile | 1237061-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-((1-hydroxy-5-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(1,5-naphthyridin-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)methyl)benzonitrile
• CAS: 1237061-30-1
• 化学式: C₂₅H₁₈N₆O
• 分子量: 418.458
• InChiKey: WQYDLYKVRVIOCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  100.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((1-hydroxy-5-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(1,5-naphthyridin-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)methyl)benzonitrile 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以59%的产率得到3-((5-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(1,5-naphthyridin-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  4（5）-（6-甲基吡啶-2-基）咪唑和-吡唑类化合物作为转化生长因子-β1型受体激酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列的4（5） - （6-甲基吡啶-2-基）咪唑类16-19和-pyrazoles 22-29，33和34都在酶测定法和细胞中被合成并评价了它们的ALK5抑制活性基于荧光素酶报告基因的检测。6-喹啉基咪唑类似物16和18抑制ALK5磷酸化，IC 50值分别为0.026和0.034μM。在使用p3TP-luc报告基因构建体瞬时转染的HaCaT细胞进行的荧光素酶报告基因分析中，18个在0.05μM时显示66％的抑制，而竞争化合物2和3在显示44％时被抑制。的绑定方式18通过柔性对接研究与ALK5生成：18复杂的显示，它通过形成广泛的和紧密的相互作用很符合ALK5的活性位点空腔。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.071
• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxyimino)-1-(6-methylpyridin-2-yl)-2-(1,5-naphthyridin-2-yl)ethanone 、 3-(2-氧代乙基)苯甲腈 在 ammonium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到3-((1-hydroxy-5-(6-methylpyridin-2-yl)-4-(1,5-naphthyridin-2-yl)-1H-imidazol-2-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  4（5）-（6-甲基吡啶-2-基）咪唑和-吡唑类化合物作为转化生长因子-β1型受体激酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  一系列的4（5） - （6-甲基吡啶-2-基）咪唑类16-19和-pyrazoles 22-29，33和34都在酶测定法和细胞中被合成并评价了它们的ALK5抑制活性基于荧光素酶报告基因的检测。6-喹啉基咪唑类似物16和18抑制ALK5磷酸化，IC 50值分别为0.026和0.034μM。在使用p3TP-luc报告基因构建体瞬时转染的HaCaT细胞进行的荧光素酶报告基因分析中，18个在0.05μM时显示66％的抑制，而竞争化合物2和3在显示44％时被抑制。的绑定方式18通过柔性对接研究与ALK5生成：18复杂的显示，它通过形成广泛的和紧密的相互作用很符合ALK5的活性位点空腔。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.071