(2E,7E,9E)-4,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methyl-undeca-2,7,9-trienoic acid methyl ester | 879900-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,7E,9E)-4,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methyl-undeca-2,7,9-trienoic acid methyl ester
• CAS: 879900-71-7
• 化学式: C₂₅H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 468.825
• InChiKey: BEGAZYHLMUTJSH-DGQCCRKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,7E,9E)-4,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methyl-undeca-2,7,9-trienoic acid methyl ester 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到(3S,3aS,4S,5R,7aR)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  末端活化的（E，E，E）-nona-1,6,8-三烯的IMDA反应中非对映选择性的研究

  摘要：

  研究了末端活化的（E，E，E）-nona-1,6,8-三烯在IMDA反应中的结构-非对映选择性关系。发现带有保护的羟基的C3位置的构型对非对映选择性至关重要，该比例的大小取决于C3–C5位置的相对构型。在这项研究中获得的结果，包括新的成功的IMDA反应，将对含有双环[4.3.0] non-2-ene碳骨架的天然产物的立体选择性合成有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.118
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2E,4E)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-hexa-2,4-dienyl ester 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) chromium dichloride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2E,7E,9E)-4,11-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-9-methyl-undeca-2,7,9-trienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  末端活化的（E，E，E）-nona-1,6,8-三烯的IMDA反应中非对映选择性的研究

  摘要：

  研究了末端活化的（E，E，E）-nona-1,6,8-三烯在IMDA反应中的结构-非对映选择性关系。发现带有保护的羟基的C3位置的构型对非对映选择性至关重要，该比例的大小取决于C3–C5位置的相对构型。在这项研究中获得的结果，包括新的成功的IMDA反应，将对含有双环[4.3.0] non-2-ene碳骨架的天然产物的立体选择性合成有用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.12.118