Benzoic acid 2-[(1R,2S,6R,7S,8S)-2,7-dihydroxy-8-methyl-10-oxo-5,9-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-(3E)-ylidene]-ethyl ester | 114158-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid 2-[(1R,2S,6R,7S,8S)-2,7-dihydroxy-8-methyl-10-oxo-5,9-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-(3E)-ylidene]-ethyl ester
• CAS: 114158-48-4
• 化学式: C₁₉H₂₀O₇
• 分子量: 360.364
• InChiKey: XECDBLSPGWFBAF-PWITYBPYSA-N

物化性质

• 沸点：
  610.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 Benzoic acid 2-[(1R,2S,6R,7S,8S)-2,7-dihydroxy-8-methyl-10-oxo-5,9-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-(3E)-ylidene]-ethyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到Benzoic acid 2-[(1R,2S,6R,7S,8S)-2,7-bis-methoxymethoxy-8-methyl-10-oxo-5,9-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-(3E)-ylidene]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Claisen condensations. An efficient route toward the avermectins and milbemycins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a063
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,6R,7S,8R)-7-[(E)-1,4-dihydroxybut-2-en-2-yl]-7-(methoxymethoxy)-1,4,4-trimethyl-3,5,10-trioxatricyclo[6.2.1.02,6]undecan-9-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 Dowex 50W-X₈ 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Benzoic acid 2-[(1R,2S,6R,7S,8S)-2,7-dihydroxy-8-methyl-10-oxo-5,9-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-(3E)-ylidene]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Claisen condensations. An efficient route toward the avermectins and milbemycins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00244a063