methyl (1'RS,2'RS)-2-<6'-methoxy-2'-(p-methoxyphenyl)-2'-methyl-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1'-yl>ethanoate | 119047-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: methyl (1'RS,2'RS)-2-<6'-methoxy-2'-(p-methoxyphenyl)-2'-methyl-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1'-yl>ethanoate
• CAS: 119047-57-3
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄
• 分子量: 354.446
• InChiKey: HMBHHODSNPZDHW-IFMALSPDSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108 °C(Solvent: Ethanol)
• 沸点：
  460.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1'RS,2'RS)-2-<6'-methoxy-2'-(p-methoxyphenyl)-2'-methyl-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1'-yl>ethanoate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 甲烷磺酸 、 氢气 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 62.0h， 生成 2,8-dimethoxy-10b-methyl-4b,10b,11,12-tetrahydrochrysen-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  The Structure and Function of Estrogens. IX. Synthesis of the trans Isomer of 5,5,10b-Trimethyl-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene-2,8-diol

  摘要：

  在碘化锌存在下，酮甲基三甲基硅缩醛（10）与 1ξ-acetoxy- 6-甲氧基-2-（对甲氧基苯基）-2-甲基-1,2,3,4-四氢萘（9）发生烷基化反应，得到 84%的甲基 (1′RS,2′RS)-2-[6′-甲氧基-2′-（对甲氧基苯基）-2?-甲基-1′,2′,3′,4′-四氢萘-1′-基] 乙酸酯（11a）。 用甲磺酸对衍生酸（11b）进行环化，可得到 89%的 2,8-二甲氧基-10b-甲基-顺式-4b,10b,11,12-四氢千里光-6(5H)-酮（12a），用克莱门森还原可得到 52%的 2,8-二甲氧基-4b-甲基-顺式-4b,5,6,10b,11,12-六氢千里光（12b）。用二氯二氰基苯醌氧化 (12b) 得到 70% 的共轭烯酮 (4)，在 10% 钯/炭上氢化后，得到 5:1 比例的 2,8-二甲氧基-10b-甲基-反式-4b,10b,11,12-四氢千里光-6(5H)-酮 (14) 和顺式异构体 (12a)。反式酮（14）的完全甲基化可得到 49%的 2,8-二甲氧基-5,5,10b-三甲基-反式-4b,10b,11,12-四氢千里光烯-6(5H)-酮（16），经克莱门森还原后再进行 O-去甲基化，可得到 5,5,10b-三甲基-反式-4b,5,6,10b,11,12-六氢千里光烯-2,8-二醇（2）。

  DOI：

  10.1071/ch9880735
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 乙酸甲酯 、 1ζ-acetoxy-6-methoxy-2-(p-methoxyphenyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 生成 methyl (1'RS,2'RS)-2-<6'-methoxy-2'-(p-methoxyphenyl)-2'-methyl-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen-1'-yl>ethanoate 、 6-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-methyl-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The Structure and Function of Estrogens. IX. Synthesis of the trans Isomer of 5,5,10b-Trimethyl-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene-2,8-diol

  摘要：

  在碘化锌存在下，酮甲基三甲基硅缩醛（10）与 1ξ-acetoxy- 6-甲氧基-2-（对甲氧基苯基）-2-甲基-1,2,3,4-四氢萘（9）发生烷基化反应，得到 84%的甲基 (1′RS,2′RS)-2-[6′-甲氧基-2′-（对甲氧基苯基）-2?-甲基-1′,2′,3′,4′-四氢萘-1′-基] 乙酸酯（11a）。 用甲磺酸对衍生酸（11b）进行环化，可得到 89%的 2,8-二甲氧基-10b-甲基-顺式-4b,10b,11,12-四氢千里光-6(5H)-酮（12a），用克莱门森还原可得到 52%的 2,8-二甲氧基-4b-甲基-顺式-4b,5,6,10b,11,12-六氢千里光（12b）。用二氯二氰基苯醌氧化 (12b) 得到 70% 的共轭烯酮 (4)，在 10% 钯/炭上氢化后，得到 5:1 比例的 2,8-二甲氧基-10b-甲基-反式-4b,10b,11,12-四氢千里光-6(5H)-酮 (14) 和顺式异构体 (12a)。反式酮（14）的完全甲基化可得到 49%的 2,8-二甲氧基-5,5,10b-三甲基-反式-4b,10b,11,12-四氢千里光烯-6(5H)-酮（16），经克莱门森还原后再进行 O-去甲基化，可得到 5,5,10b-三甲基-反式-4b,5,6,10b,11,12-六氢千里光烯-2,8-二醇（2）。

  DOI：

  10.1071/ch9880735