6-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-methyl-3,4-dihydronaphthalene | 52924-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-methyl-3,4-dihydronaphthalene
• 英文别名: 7-Methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-1,2-dihydronaphthalene
• CAS: 52924-01-3
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: WAKGBYQTQSUFRP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100.5-110.5 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  410.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methoxy-2-(p-methoxyphenyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 6-methoxy-1-(p-methoxyphenyl)-2-methyl-3,4-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  The structure and function of oestrogens. VIII. Synthesis of 5,5, 10b-Trimethyl-cis-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene-2,8-diol from 6-Methoxy-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one

  摘要：

  将 2-羟甲基-6-甲氧基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮(13a)用三乙酸对甲氧基苯铅处理可得到 93%的 2-甲酰基-6-甲氧基-2-(对甲氧基苯基)-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 (14a)。 (14a)，经变形和甲基化后得到 60% 的 6-甲氧基-2-(对甲氧基苯基)-2-甲基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 (17)。通向 α α'-二取代酮 (17) 的另一种途径是通过 6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 (15) 和 2-氯-6-甲氧基-2-甲基-3,4-二氢萘-1(2H)-酮 (16) 的效率较低。 的效率较低。氢化铝锂还原酮（17），然后进行乙酰化反应，得到 80% 的 1,2-二氢-1(2H)-酮。 乙酰化反应，得到 80% 的 1 ξ 乙酰氧基-6-甲氧基-2-（对甲氧基苯基）-2-甲基-1,2,3,4-四氢萘 (23)、 用 2-甲基丙酸乙酯的三甲基硅基烯醇醚处理 2-甲基丙酸乙酯的三甲基硅基烯醇醚在碘化锌存在下进行处理，得到 71%的(1SR,2RS)-2-甲基丙酸乙酯。 (1SR,2RS)-2-methyl-2-[6'-methoxy-2'-(p-methoxyphenyl)-2'-methyl-1',2 '，3'，4'-四氢萘-基'ξ-基]丙酸酯（26a）。将酯 (26a) 或相应的酸 (26b) 用甲磺酸处理酯（26a）或相应的酸（26b 分别得到 68% 或 82% 的 2*-二甲氧基-5,5,10b-三甲基-顺式-4b,10b,10b,10b-丙酸酯。 2*二甲氧基-5,5,10b-三甲基-顺式-4b,10b,11,12-四氢千里光-6(5H)-酮（27a）；克利门森 将其还原，然后用氢溴酸乙酸酐进行去甲基化，得到了 49%的顺式-5,5,10b-三甲基-4b,5,6,10b,11,12-六氢-2-菊烯。 六氢菊烯-2,8-二醇（7a）。化合物 化合物 (7a) 中环接合处的立体化学结构是通过 X 射线晶体学方法确定的。 相应的二甲醚 (27b) 的 X 射线晶体学研究，确定了化合物 (7a) 中环结的立体化学结构。

  DOI：

  10.1071/ch9842279

文献信息

• The Structure and Function of Estrogens. IX. Synthesis of the trans Isomer of 5,5,10b-Trimethyl-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene-2,8-diol
  作者：DJ Collins、JD Cullen

  DOI：10.1071/ch9880735

  日期：——

  Alkylation of ketene methyl trimethylsilyl acetal (10) with 1ξ-acetoxy- 6-methoxy-2-(p- methoxyphenyl )-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene (9) in the presence of zinc iodide gave 84% of methyl (1′RS,2′RS)-2- [6′-methoxy-2′-(p-methoxyphenyl )-2?-methyl-1′,2′,3′,4′- tetrahydronaphthalen-1′-yl] ethanoate (11a). Cyclization of the derived acid (11b) with methanesulfonic acid gave 89% of 2,8-dimethoxy-10b-methyl-cis-4b,10b,11,12-tetrahydrochrysen-6(5H)-one (12a), Clemmensen reduction of which afforded 52% of 2,8-dimethoxy-4b-methyl-cis- 4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene (12b). Oxidation of (12b) with dichlorodicyanobenzoquinone gave 70% of the conjugated enone (4), which upon hydrogenation over 10% palladium/charcoal gave a 5:1 ratio of 2,8-dimethoxy-10b-methyl-trans-4b,10b,11,12-tetrahydrochrysen-6(5H)-one (14) and the cis isomer (12a). Exhaustive methylation of the trans ketone (14) yielded 49% of 2,8-dimethoxy-5,5,10b-trimethyl-trans-4b,10b,11,12-tetrahydrochrysen-6(5H)-one (16), which upon Clemmensen reduction followed by O- demethylation afforded 5,5,10b-trimethyl-trans-4b,5,6,10b,11,12-hexahydrochrysene-2,8-diol(2).

  在碘化锌存在下，酮甲基三甲基硅缩醛（10）与 1ξ-acetoxy- 6-甲氧基-2-（对甲氧基苯基）-2-甲基-1,2,3,4-四氢萘（9）发生烷基化反应，得到 84%的甲基 (1′RS,2′RS)-2-[6′-甲氧基-2′-（对甲氧基苯基）-2?-甲基-1′,2′,3′,4′-四氢萘-1′-基] 乙酸酯（11a）。 用甲磺酸对衍生酸（11b）进行环化，可得到 89%的 2,8-二甲氧基-10b-甲基-顺式-4b,10b,11,12-四氢千里光-6(5H)-酮（12a），用克莱门森还原可得到 52%的 2,8-二甲氧基-4b-甲基-顺式-4b,5,6,10b,11,12-六氢千里光（12b）。用二氯二氰基苯醌氧化 (12b) 得到 70% 的共轭烯酮 (4)，在 10% 钯/炭上氢化后，得到 5:1 比例的 2,8-二甲氧基-10b-甲基-反式-4b,10b,11,12-四氢千里光-6(5H)-酮 (14) 和顺式异构体 (12a)。反式酮（14）的完全甲基化可得到 49%的 2,8-二甲氧基-5,5,10b-三甲基-反式-4b,10b,11,12-四氢千里光烯-6(5H)-酮（16），经克莱门森还原后再进行 O-去甲基化，可得到 5,5,10b-三甲基-反式-4b,5,6,10b,11,12-六氢千里光烯-2,8-二醇（2）。
• COLLINS, D. J.;CULLEN, J. D.;FALLON, G. D.;GATEHOUSE, B. M., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 11, 2279-2294
  作者：COLLINS, D. J.、CULLEN, J. D.、FALLON, G. D.、GATEHOUSE, B. M.

  DOI：——

  日期：——
• COLLINS, DAVID J.;CULLEN, JOHN D., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N 5, C. 735-744
  作者：COLLINS, DAVID J.、CULLEN, JOHN D.

  DOI：——

  日期：——