(1S,3R,4R)-1-acetoxy-3-bromo-4-mesyloxy-2,2,5,5-tetramethylcyclohexane | 1432439-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,3R,4R)-1-acetoxy-3-bromo-4-mesyloxy-2,2,5,5-tetramethylcyclohexane
• 英文别名: (1S,3R,4R)-3-bromo-2,2,5,5-tetramethyl-4-[(methylsulfonyl)oxy]cyclohexyl acetate
• CAS: 1432439-19-4
• 化学式: C₁₃H₂₃BrO₅S
• 分子量: 371.293
• InChiKey: ZSNWMUWHTRYXFR-DCAQKATOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S)-acetoxy-2,2,5,5-tetramethylcyclohex-3-ene 、 甲基磺酰氯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 水 、 丙酮 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 223.5h， 生成 (1S,3R,4R)-1-acetoxy-4-bromo-3-(mesyloxy)-2,2,5,5-tetramethylcyclohexane 、 (1S,3R,4R)-1-acetoxy-3-bromo-4-mesyloxy-2,2,5,5-tetramethylcyclohexane 、 、
  参考文献：
  名称：

  由β，γ-不饱和环己醇合成外消旋和垢状顺式菊酸

  摘要：

  2,2,5,5-四甲基环己烷-1,3-二酮是顺式菊苣酸的有价值的原料前体。（1 S）-立体异构体是除虫菊酯I的前体，而除虫菊酯I是菊花活性最强的天然杀虫剂，而（1 R）-立体异构体被有效地转化为溴氰菊酯，这是最活跃的市售除虫菊酯杀虫剂。为此，已经确定了几种中间体，并成功使用了各种中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200393