3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6,7-trideoxy-5-(N-allyl-N-benzylamino)-β-L-ido-hept-6-eno-1,4-furanose | 909705-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6,7-trideoxy-5-(N-allyl-N-benzylamino)-β-L-ido-hept-6-eno-1,4-furanose
• CAS: 909705-91-5
• 化学式: C₂₇H₃₃NO₄
• 分子量: 435.563
• InChiKey: WVEHNUABGNMOLU-NQUGZWMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6,7-trideoxy-5-(N-allyl-N-benzylamino)-β-L-ido-hept-6-eno-1,4-furanose 在 potassium osmate(VI) 、 Grubbs catalyst first generation 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,8-dideoxy-5,8-(N-benzylamino)-(6R,7S)-di-hydroxy-α-L-erythro-L-ido-octa-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  闭环易位合成五羟基吲哚并咪唑生物碱：试图寻找正确的Uniflorine A结构

  摘要：

  含氮官能团的d-葡萄糖衍生的二烯-底物的闭环易位，然后进行不对称的二羟基化，得到糖取代的二羟基化的吡咯烷8a - c，在1,2-丙酮化物脱保护和还原性胺化作用下，分别得到推定的单花青素A 2a及其类似物2b - c。 。

  DOI：

  10.1021/jo060823s
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-N-benzylmethanimine oxide 在 copper diacetate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6,7-trideoxy-5-(N-allyl-N-benzylamino)-β-L-ido-hept-6-eno-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  闭环易位合成五羟基吲哚并咪唑生物碱：试图寻找正确的Uniflorine A结构

  摘要：

  含氮官能团的d-葡萄糖衍生的二烯-底物的闭环易位，然后进行不对称的二羟基化，得到糖取代的二羟基化的吡咯烷8a - c，在1,2-丙酮化物脱保护和还原性胺化作用下，分别得到推定的单花青素A 2a及其类似物2b - c。 。

  DOI：

  10.1021/jo060823s