2-formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmetylpyrrole oxime | 91558-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmetylpyrrole oxime
• 英文别名: 2-Oximinomethyl-3-methoxycarbonylmethyl-4-<2-methoxycarbonyl-ethyl>-pyrrol
• CAS: 91558-94-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₅
• 分子量: 268.269
• InChiKey: ZGVFZESFWODDIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  100.98
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-((1'S,4'R)-Camphanyl)-(2R)-[2-(2)H1]-glycine methyl ester 在 羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-formyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-3-methoxycarbonylmetylpyrrole oxime
  参考文献：
  名称：

  卟啉和相关大环化合物的生物合成。（11-的部分52合成小号） - [11- 2 ħ 1 ]胆色素原和（11 - [R ）-对映体对hydroxymethylbilane合酶（胆色素原脱氨酶）的立体化学研究

  摘要：

  合成路线被设计用于合成（11小号） - [11- 2 ħ 1 ]胆色素原1a和（11 - [R ）-对映体1B。通过降解为已知立体化学的[2- 2 H 1 ]甘氨酸的衍生物，可以确定它们的绝对构型和对映体纯度。然后，基于手性亚氨酸酯的合成，开发了通过将[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯转化为[ 2 H 1 ]标记的am，然后使用1进行分析的方法，来确定[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基吡咯的构型。1 H-NMR。PBG 1a和1b的标记样品用作羟甲基胆烷合酶的底物，产物被捕获为[ 2 H 1 ]标记的氨基甲基胆碱7c和7d。它们的构型通过NMR测定法确定，以证明当PBG 1被酶促转化为氨基甲基胆烷7时，在氨基甲基碳上总体上保留了构型。

  DOI：

  10.1039/a904262h

文献信息

• Biosynthesis of porphyrins and related macrocycles. Part 20. Purification of deaminase and studies on its mode of action
  作者：Alan R. Battersby、Christopher J. R. Fookes、George W. J. Matcham、Edward McDonald、Roger Hollenstein

  DOI：10.1039/p19830003031

  日期：——

  A procedure is described for isolation of essentially pure deaminase from Euglena gracilis. Experiments with this enzyme prove (a) that it assembles four intact units of porphobilinogen; (b) the intermediate mono-, di-, tri-, and tetra-pyrroles are covalently bound to deaminase before release as the hydroxymethylbilane; (c) this bilane is built starting with ring-A and ending with ring-D and each of

  描述了一种从裸藻（Euglena gracilis）分离基本上纯的脱氨酶的方法。用这种酶进行的实验证明（a）它组装了四个完整的胆色素原。（b）中间体一吡咯，二吡咯，三吡咯和四吡咯在脱氨酶上共价结合，然后以羟甲基胆烷的形式释放；（c）从第A环开始到第D环结束制造该胆烷，并以相同的速率将四环胆色素原中的每一个胆碱菌素建成；（d）形成了非常活泼的四吡咯中间体（比羟甲基胆烷的反应活性更高），并且通过诱捕实验提供的证据表明该反应物种是线性四吡咯氮杂富烯（6）。