1,2,4-Benzotriazin-3-yl,3-amino-7-(dimethylamino)-3,4-dihydro-4-hydroxy-, 1-oxide | 492469-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,2,4-Benzotriazin-3-yl,3-amino-7-(dimethylamino)-3,4-dihydro-4-hydroxy-, 1-oxide
• CAS: 492469-57-5
• 化学式: C₉H₁₂N₅O₂
• 分子量: 222.227
• InChiKey: QAJKXLCOJGFZPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  91.16
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-Benzotriazin-3-yl,3-amino-7-(dimethylamino)-3,4-dihydro-4-hydroxy-, 1-oxide 以 phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1,2,4-苯并三嗪 1,4-二氧化物抗肿瘤剂在单电子还原后对氧化物质的活化

  摘要：

  使用替拉扎明 (3-amino-1,2,4-benzotriazine 1,4-dioxide, 1) 研究了苯并三嗪 1,4-二氧化物类抗癌药物在单电子还原后产生氧化自由基的机制和其 6-甲氧基 (6)、7-二甲氨基 (7) 和 8-甲基 (8) 类似物。通过测量吸收随 pH 值的变化，我们发现自由基阴离子进行质子化，自由基 pK(r) 值为 6.19 +/- 0.05、6.10 +/- 0.03、6.45 +/- 0.04 和 6.60 +/- 0.04，分别。单电子还原物种经历了一级反应，速率常数从 112 +/- 23 s(-)(1) 增加到 777 +/- 12 s(-)(1)(6), 1120 +/- 29 s(-)(1) (7) 和 825 +/- 89 s(-)(1) (8) 在 pH 7 下。在单电子还原 6 后未观察到电导的总体变化, 和 8 在 pH 4.5, 与自由

  DOI：

  10.1021/ja0209363
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-6-(dimethylamino)-1,2,4-benzotriazine 1,4-dioxide 在 carboxylate radical 作用下， 以 phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 生成 1,2,4-Benzotriazin-3-yl,3-amino-7-(dimethylamino)-3,4-dihydro-4-hydroxy-, 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-氨基-1,2,4-苯并三嗪 1,4-二氧化物抗肿瘤剂在单电子还原后对氧化物质的活化

  摘要：

  使用替拉扎明 (3-amino-1,2,4-benzotriazine 1,4-dioxide, 1) 研究了苯并三嗪 1,4-二氧化物类抗癌药物在单电子还原后产生氧化自由基的机制和其 6-甲氧基 (6)、7-二甲氨基 (7) 和 8-甲基 (8) 类似物。通过测量吸收随 pH 值的变化，我们发现自由基阴离子进行质子化，自由基 pK(r) 值为 6.19 +/- 0.05、6.10 +/- 0.03、6.45 +/- 0.04 和 6.60 +/- 0.04，分别。单电子还原物种经历了一级反应，速率常数从 112 +/- 23 s(-)(1) 增加到 777 +/- 12 s(-)(1)(6), 1120 +/- 29 s(-)(1) (7) 和 825 +/- 89 s(-)(1) (8) 在 pH 7 下。在单电子还原 6 后未观察到电导的总体变化, 和 8 在 pH 4.5, 与自由

  DOI：

  10.1021/ja0209363

文献信息

• Radical properties governing the hypoxia-selective cytotoxicity of antitumor 3-amino-1,2,4-benzotriazine 1,4-dioxides
  作者：Robert F. Anderson、Sujata S. Shinde、Michael P. Hay、Swarna A. Gamage、William A. Denny

  DOI：10.1039/b502586a

  日期：——

  following the one-electron reduction of tirapazamine and its elimination of water from the initial reduction intermediate, and have suggested that this species is a cytotoxin. In this paper we have used pulse radiolysis to measure the one-electron reduction potentials of the benzotriazinyl radicals E(B*,H(+)/B) of 30 analogues of tirapazamine as well as the one-electron reduction potentials of their two-electron

  揭示抗癌药物替拉帕明（3-氨基-1,2,4-苯并三嗪1,4-二氧化物）引起缺氧选择性细胞毒性的自由基机制，被视为开发临床上有用的针对化学疗法的生物还原药物的方法。和耐辐射的缺氧肿瘤细胞。我们以前的研究指出，单电子还原替拉帕明并从初始的还原中间体中除去水后，会形成一个活性的苯并三嗪基自由基，并表明该物种是一种细胞毒素。在本文中，我们使用脉冲辐解法测量了替拉帕明的30个类似物的苯并三嗪基自由基E（B *，H（+）/ B）的单电子还原电势以及它们的两个电子还原的代谢物，苯并三嗪1氧化物E（B / B *-）。发现主要通过苯并三嗪1的单电子还原电位来追踪单电子还原的1,3-二氧化苯并三嗪1,4-二氧化物被氧反氧化的氧化还原依赖性，自由基的质子性和除水反应。 ，4-二氧化物E（A / A *-）。对已发表的SCCVII鼠肿瘤细胞系需氧和低氧克隆性细胞毒性数据进行多元回归分析，并在此研究中测量其物理化