1-phenyl-2-propynyl pentafluorobenzoate | 1240238-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenyl-2-propynyl pentafluorobenzoate
• 英文别名: 1-phenyl-2-propynyl 2,3,4,5,6-pentafluorobenzoate
• CAS: 1240238-59-8
• 化学式: C₁₆H₇F₅O₂
• 分子量: 326.222
• InChiKey: IXXAPWOXRZFOTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-2-propynyl pentafluorobenzoate 、 苄基-2-丁炔胺 在 叠氮基三甲基硅烷 、 水 、 (S)-N-(1-(2-(diphenylphosphanyl)phenyl)ethyl)-1,1-di(pyridin-2-yl)methanimine 、 copper(II) acetate monohydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-5-benzyl-3-methyl-7-methylene-6-phenyl-4,5,6,7-tetrahydro-[1,2,3]triazolo[1,5-a]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Cu/Ag介导的一锅法对映选择性合成完全修饰的1,2,3-三唑并[1,5-a]吡嗪

  摘要：

  以经济的不对称催化方式从容易获得的底物中合成手性三唑稠合吡嗪支架非常有吸引力。我们在此报道了一种高效的 Cu/Ag 中继催化方案，采用级联不对称炔丙胺化、叠氮化和 [3 + 2] 环加成反应，高效获得目标对映体富集的 1,2,3-三唑并[1,5- a ]吡嗪是通过应用新型N、N、P-配体而实现的。三种组分的一锅反应表现出高官能团耐受性、优异的对映选择性和广泛的底物范围以及易于获得的起始材料。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01524
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯甲酰氯 、 (+/-)-1-苯基-2-丙炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-phenyl-2-propynyl pentafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的炔丙酯与胺的对映选择性胺化反应：铜-烯丙叉配合物作为关键中间体

  摘要：

  介绍了铜催化各种炔丙酯与胺的炔丙胺化的范围和局限性，其中光学活性二膦如 Cl-MeO-BIPHEP 和 BINAP 可作为良好的手性配体。多种仲胺可用作该催化反应的亲核试剂，以产生具有高对映选择性的相应炔丙基胺。一些化学计量和催化反应的结果表明，催化胺化是通过原位形成的铜 - 亚丙叉配合物进行的，其中胺对亚丙叉配合物中的亲电子 γ-碳原子的攻击是立体选择的重要步骤。对几种对位取代炔丙乙酸酯与 N-甲基苯胺反应的相对速率常数的研究表明，铜-亚丙叉基配合物的形成参与了速率决定步骤。模型反应的密度泛函理论计算结果也支持所提出的反应途径，包括铜-亚丙叉基配合物作为关键中间体。此处介绍的催化程序为制备各种手性炔丙胺提供了一种通用且直接的方法。

  DOI：

  10.1021/ja1047494

文献信息

• Cooperative Catalytic Reactions Using Organocatalysts and Transition Metal Catalysts: Enantioselective Propargylic Alkylation of Propargylic Esters with Aldehydes
  作者：Akiko Yoshida、Masahiro Ikeda、Gaku Hattori、Yoshihiro Miyake、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1021/ol1027865

  日期：2011.2.18

  The enantioselective propargylic alkylation of propargylic esters with aldehydes in the presence of a copper complex and an optically active secondary amine as cocatalysts has been found to give the corresponding propargylic alkylated products in good yields as a mixture of two diastereoisomers with a high enantioselectivity.

  已经发现，在铜配合物和光学活性仲胺作为助催化剂存在下，炔丙基酯与醛的对映选择性炔丙基烷基化以两种高对映选择性的非对映异构体的混合物的高收率得到相应的炔丙基烷基化产物。