(R)-6-[(1E,3R,4R)-6-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxy-3-methyl-1-hexen-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one | 1016985-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (R)-6-[(1E,3R,4R)-6-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxy-3-methyl-1-hexen-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• CAS: 1016985-98-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₅
• 分子量: 282.337
• InChiKey: PFWISVIMRLKYHC-GAWNVOTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-[(1E,3R,4R)-6-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxy-3-methyl-1-hexen-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(R)-6-[(1E,3R,4R)-3,4-isopropylidenedioxy-3-methyl-6-oxo-1-hexen-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钴-炔配合物的1,4-不对称诱导正式合成了ostostriecin。

  摘要：

  已经完成了受保护的去磷酸钙丝素的合成，从而正式合成了泊丝汀。四个手性中心中的两个由外部手性助剂控制，另两个通过立体选择性合成，一个通过使用钴-炔配合物的新型1,4-不对称诱导，另一个通过1,3-不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/ol800195g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-[(1E,3R,4R)-3,4-isopropylidenedioxy-6-(4-methoxyphenylmethyloxy)-3-methyl-1-hexen-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(R)-6-[(1E,3R,4R)-6-hydroxy-3,4-isopropylidenedioxy-3-methyl-1-hexen-1-yl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过钴-炔配合物的1,4-不对称诱导正式合成了ostostriecin。

  摘要：

  已经完成了受保护的去磷酸钙丝素的合成，从而正式合成了泊丝汀。四个手性中心中的两个由外部手性助剂控制，另两个通过立体选择性合成，一个通过使用钴-炔配合物的新型1,4-不对称诱导，另一个通过1,3-不对称诱导。

  DOI：

  10.1021/ol800195g