4-(1-(2-(2-benzylpyrrolidin-1-yl)-5-chloronicotinamido)cyclopropyl)benzoic acid | 1380750-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(1-(2-(2-benzylpyrrolidin-1-yl)-5-chloronicotinamido)cyclopropyl)benzoic acid
• 英文别名: 4-(1-(5-chloro-2-(2-benzylpyrrolidin-1-yl)nicotinamido)cyclopropyl)benzoic acid
• CAS: 1380750-38-8
• 化学式: C₂₇H₂₆ClN₃O₃
• 分子量: 475.975
• InChiKey: IPRDHVJCOODYAO-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-benzylpyrrolidin-1-yl)-5-chloronicotinic acid 在 lithium hydroxide monohydrate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正庚烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 4-(1-(2-(2-benzylpyrrolidin-1-yl)-5-chloronicotinamido)cyclopropyl)benzoic acid 、 4-(1-(2-(2-benzylpyrrolidin-1-yl)-5-chloronicotinamido)cyclopropyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  PYRIDINE AMIDE DERIVATIVES AS EP4 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  该发明涉及式(I)的吡啶酰胺衍生物或其药学上可接受的盐，其中R1和R2独立地为氢、直链或支链(C1-C3)烷基，或者它们结合在一起形成环丙基环；R独立地选自卤素和三氟甲基的群，p为1、2或3；A为C或N；E为式(B)或(C)的基团，其中B为C(O)OH、C(O)O(C1-C3)烷基，C选自式(I)的群，m为1、2或3，n为0或1，W为—O—、—O(C1-C3烷基)-、—(C1-C3烷基)O—、—C(O)—、—C(═N—O(C1-C3烷基))-、—NH—或—NH(C1-C3烷基)-；Ar为苯基，可选地取代一个或多个取代基，选自卤素、三氟甲基、三氟甲氧基、甲基、—NH(C1-C3烷基)-、—N(C1-C3烷基)(C1-C3烷基)-，a为含有一个氮原子的5至7元杂环，与Ar共价键合，可选地含有一个或两个来自N、O和S的杂原子；以及含有1至3个来自S、O和N的杂原子的5-或6元杂芳环，该杂芳环被选自(C1-C3)烷基、(C3-C5)环烷氧基、(C1-C3)烷基羰基的一或两个取代基取代。该发明的化合物可用于制造用于治疗需要使用EP4受体拮抗剂的病理病变的药物，例如治疗急性和慢性疼痛、炎症性疼痛、骨关节炎、与炎症相关的疾病如关节炎、类风湿性关节炎、癌症、子宫内膜异位症和偏头痛。

  公开号：

  US20130261100A1