(1R,2R,3S,4R,5S)-4-(2-Amino-6-chloro-purin-9-yl)-1-hydroxymethyl-3-methyl-bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol | 915694-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R,5S)-4-(2-Amino-6-chloro-purin-9-yl)-1-hydroxymethyl-3-methyl-bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol
• CAS: 915694-51-8
• 化学式: C₁₃H₁₆ClN₅O₃
• 分子量: 325.755
• InChiKey: ACCNMSFOSAMIQT-BELJIARMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  130.31
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,5S)-4-(2-Amino-6-chloro-purin-9-yl)-1-hydroxymethyl-3-methyl-bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol 在 盐酸 作用下， 反应 48.0h， 以85%的产率得到(+)-(1R,2R,3S,4R,5S)-2-amino-9-(3,4-dihydroxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-1,9-dihydro-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  环丙基稠合 2'-C-甲基碳核苷的不对称合成作为潜在的抗 HCV 药物

  摘要：

  立体选择性地合成了新型 2'-C-甲基-环丙基稠合碳环核苷作为潜在的抗 HCV 药物，利用异亚丙基的区域选择性裂解和环硫酸盐化学作为关键步骤。

  DOI：

  10.1080/15257770701508612
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,2R,3S,4R,5S)-4-(2-amino-6-chloro-purin-9-yl)-2-tert-butoxy-1-hydroxymethyl-3-methyl-bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.83h， 以100%的产率得到(1R,2R,3S,4R,5S)-4-(2-Amino-6-chloro-purin-9-yl)-1-hydroxymethyl-3-methyl-bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2'-C-甲基-环丙基-融合的碳核苷作为潜在的抗HCV药物。

  摘要：

  立体选择性合成2'-C-甲基-环丙基-融合的碳核苷是通过立体选择性环丙烷化，异亚丙基的区域选择性裂解，立体选择性格氏反应和环状硫酸盐化学方法完成的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol061959f