5-acetyl-6-benzylamino-4-methylsulfanyl-2-phenylpyrimidine | 1415973-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-acetyl-6-benzylamino-4-methylsulfanyl-2-phenylpyrimidine
• 英文别名: 1-(4-benzylamino-6-methylsulfanyl-2-phenylpyrimidin-5-yl)ethan-1-one；1-(4-Benzylamino-6-methylsulfanyl-2-phenylpyrimidin-5-yl)ethan-1-one；1-[4-(benzylamino)-6-methylsulfanyl-2-phenylpyrimidin-5-yl]ethanone
• CAS: 1415973-27-1
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃OS
• 分子量: 349.456
• InChiKey: ZZWOIXBYLGROAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  54.88
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-6-benzylamino-4-methylsulfanyl-2-phenylpyrimidine 在 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 、 正丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-benzylamino-3-methyl-6-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  从 5-乙酰基-6-氨基-4-甲基硫烷基-或 5-乙酰基-6-氨基-4-甲基磺酰基嘧啶合成 4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物

  摘要：

  二乙酰乙烯酮 N,S-乙缩醛用于合成环外氮原子取代的 5-乙酰基-6-氨基-4-甲基硫基嘧啶，再用间氯过苯甲酸将其进一步氧化成相应的甲基磺酰基嘧啶。肼与这些含有邻位 Ac 和 MeS (或 MeSO2) 基团的嘧啶的反应用于制备新的 4-氨基吡唑并 [3,4-d] 嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0046-1
• 作为产物：
  描述：

  3-pentane-2,4-dione 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 5-acetyl-6-benzylamino-4-methylsulfanyl-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  从 5-乙酰基-6-氨基-4-甲基硫烷基-或 5-乙酰基-6-氨基-4-甲基磺酰基嘧啶合成 4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物

  摘要：

  二乙酰乙烯酮 N,S-乙缩醛用于合成环外氮原子取代的 5-乙酰基-6-氨基-4-甲基硫基嘧啶，再用间氯过苯甲酸将其进一步氧化成相应的甲基磺酰基嘧啶。肼与这些含有邻位 Ac 和 MeS (或 MeSO2) 基团的嘧啶的反应用于制备新的 4-氨基吡唑并 [3,4-d] 嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0046-1

文献信息

• Structural characterization of products arising from methylsulfanyl group oxidation in pyrimidine derivatives using 13C NMR spectroscopy
  作者：Alexander V. Komkov、Mikhail A. Kozlov、Darina I. Nasyrova、Andrey S. Dmitrenok、Eugene I. Bozhenko、Igor V. Zavarzin

  DOI：10.1007/s10593-023-03163-5

  日期：——

  carbon atom in the spectra of fused heterocycles or C-5 carbon atom in the spectra of pyrimidines. At the same time, the chemical shift values of C-4a (or C-5) atoms practically did not depend on the particular sulfur-containing functionality: sulfanyl or sulfonyl group. A significant upfield shift was observed for the C-4 atom in 13C NMR spectra of sulfones compared to the spectra of compounds containing

  对先前合成的吡啶并[2,3-d]-嘧啶-5-酮、吡啶并[2,3- d ]pyrimidin-7-ones, pyrimido[4,5- d]嘧啶和 5-乙酰基嘧啶，在第 4 位含有甲基硫基、甲基磺酰基、丁氧基和氨基。可以根据以下条件确定与 C-4 碳原子键合的杂原子（硫、氧或氮）的类型在稠合杂环光谱中观察到 C-4a 碳原子或在嘧啶光谱中观察到 C-5 碳原子的化学位移。同时，C-4a（或 C-5）原子的化学位移值实际上并不取决于特定的含硫官能团：硫烷基或磺酰基。与含有甲硫基部分的化合物的光谱相比，在砜的13 C NMR 光谱中观察到 C-4 原子的显着上场偏移。