benzyl-2,3-O-benzylidene-4-O-(2,4-di-O-p-nitrobenzoyl-3,6-dideoxy-α-D-arabino-hexapyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside | 74998-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl-2,3-O-benzylidene-4-O-(2,4-di-O-p-nitrobenzoyl-3,6-dideoxy-α-D-arabino-hexapyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 74998-54-2
• 化学式: C₄₀H₃₈N₂O₁₄
• 分子量: 770.747
• InChiKey: GSJMBPYQYHGECP-CDCCNMCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.22
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  194.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-2,3-O-benzylidene-4-O-(2,4-di-O-p-nitrobenzoyl-3,6-dideoxy-α-D-arabino-hexapyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 resin KU-2 (H⁽¹⁺⁾ form) 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-O-α-3,6-dideoxy-D-arabino-hexapyranosyl-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  从史特拉斯堡沙门氏菌中合成O特异性多糖的五糖重复单元

  摘要：

  五糖α-Tyv-（1→3）-β-d-Man-（1→4）-α-l-Rha-（1→3）-d-Gal-（4←1）-α-d- Glc 1是来自斯特拉斯堡的脂多糖的O特异性多糖链的重复单元，是通过苄基-2,6-二-O-苄基-4-O-（2,3,4-tri -O-苄基-6-O-苯甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷与1,2-甲基邻乙酰基-3-O-乙酰基-4- O-[3-O-（2,4-二-O-乙酰-3，6-双脱氧，-α-d-阿拉伯-己吡喃糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-β-d-甘露吡喃糖基]-β-l-鼠李糖吡喃糖3然后去除保护基团。通过甲基化分析证明了合成五糖的结构，结果131 H NMR。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80065-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl-2,4-di-O-p-nitrobenzoyl-3,6-dideoxy-α-D-arabino-hexapyranoside 在 氢溴酸 、 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 benzyl-2,3-O-benzylidene-4-O-(2,4-di-O-p-nitrobenzoyl-3,6-dideoxy-α-D-arabino-hexapyranosyl)-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从史特拉斯堡沙门氏菌中合成O特异性多糖的五糖重复单元

  摘要：

  五糖α-Tyv-（1→3）-β-d-Man-（1→4）-α-l-Rha-（1→3）-d-Gal-（4←1）-α-d- Glc 1是来自斯特拉斯堡的脂多糖的O特异性多糖链的重复单元，是通过苄基-2,6-二-O-苄基-4-O-（2,3,4-tri -O-苄基-6-O-苯甲酰基-α-d-吡喃葡萄糖基）-β-d-吡喃半乳糖苷与1,2-甲基邻乙酰基-3-O-乙酰基-4- O-[3-O-（2,4-二-O-乙酰-3，6-双脱氧，-α-d-阿拉伯-己吡喃糖基）-2,4,6-三-O-乙酰基-β-d-甘露吡喃糖基]-β-l-鼠李糖吡喃糖3然后去除保护基团。通过甲基化分析证明了合成五糖的结构，结果131 H NMR。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80065-2