5-acetyl-6-benzylamino-4-methylsulfonyl-2-phenylpyrimidine | 1415973-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetyl-6-benzylamino-4-methylsulfonyl-2-phenylpyrimidine
• 英文别名: 1-(4-benzylamino-6-methylsulfonyl-2-phenylpyrimidin- 5-yl)ethan-1-one；1-(4-Benzylamino-6-methylsulfonyl-2-phenylpyrimidin-5-yl)ethan-1-one；1-[4-(benzylamino)-6-methylsulfonyl-2-phenylpyrimidin-5-yl]ethanone
• CAS: 1415973-20-4
• 化学式: C₂₀H₁₉N₃O₃S
• 分子量: 381.455
• InChiKey: KNEOFUMGDXXVNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  89.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-6-benzylamino-4-methylsulfonyl-2-phenylpyrimidine 在 一水合肼 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到4-benzylamino-3-methyl-6-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  从 5-乙酰基-6-氨基-4-甲基硫烷基-或 5-乙酰基-6-氨基-4-甲基磺酰基嘧啶合成 4-氨基吡唑并[3,4-d]嘧啶衍生物

  摘要：

  二乙酰乙烯酮 N,S-乙缩醛用于合成环外氮原子取代的 5-乙酰基-6-氨基-4-甲基硫基嘧啶，再用间氯过苯甲酸将其进一步氧化成相应的甲基磺酰基嘧啶。肼与这些含有邻位 Ac 和 MeS (或 MeSO2) 基团的嘧啶的反应用于制备新的 4-氨基吡唑并 [3,4-d] 嘧啶衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0046-1
• 作为产物：
  描述：

  5-acetyl-6-benzylamino-4-methylsulfanyl-2-phenylpyrimidine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以44 %的产率得到5-acetyl-6-benzylamino-4-methylsulfonyl-2-phenylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用 13C NMR 光谱对嘧啶衍生物中甲硫基氧化产生的产物进行结构表征

  摘要：

  对先前合成的吡啶并[2,3-d]-嘧啶-5-酮、吡啶并[2,3- d ]pyrimidin-7-ones, pyrimido[4,5- d]嘧啶和 5-乙酰基嘧啶，在第 4 位含有甲基硫基、甲基磺酰基、丁氧基和氨基。可以根据以下条件确定与 C-4 碳原子键合的杂原子（硫、氧或氮）的类型在稠合杂环光谱中观察到 C-4a 碳原子或在嘧啶光谱中观察到 C-5 碳原子的化学位移。同时，C-4a（或 C-5）原子的化学位移值实际上并不取决于特定的含硫官能团：硫烷基或磺酰基。与含有甲硫基部分的化合物的光谱相比，在砜的13 C NMR 光谱中观察到 C-4 原子的显着上场偏移。

  DOI：

  10.1007/s10593-023-03163-5

文献信息

• A new route to the synthesis of 4-amino-substituted pyrido[2,3-d]pyrimidin-5-one derivatives
  作者：A. V. Komkov、S. V. Baranin、A. S. Dmitrenok、N. G. Kolotyrkina、I. V. Zavarzin

  DOI：10.1007/s11172-021-3095-5

  日期：2021.2

  The reaction of 6-(R-amino)-5-acetyl-4-methylsulfonyl-2-phenylpyrimidines with amines was studied. 6-Arylamino derivatives react with alkylamines to form 6-alkylamino-4-arylamino-5-acetyl-2-phenylpyrimidines, which upon refluxing in benzene with dimethylformamide dimethylacetal are converted to 4-alkylamino-8-aryl-2-phenylpyrido[2,3-d]pyrimidin-5(8H)-ones. The cyclization proceeds selectively with

  研究了6-（R-氨基）-5-乙酰基-4-甲基磺酰基-2-苯基嘧啶与胺的反应。6-芳氨基衍生物与烷基胺反应形成6-烷基氨基-4-芳基氨基-5-乙酰基-2-苯基嘧啶，它们在苯中与二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛回流后转化为4-烷基氨基-8-芳基-2-苯基吡啶[2， 3 - d ]嘧啶-5（8 H）-一。环化仅在芳基氨基的参与下选择性地进行，而烷基氨基不参与。同时，将5-乙酰基-4,6-二苄基氨基-2-苯基嘧啶与二甲基甲酰胺二甲基缩醛在甲苯中回流，得到乙酰基上的缩合产物，其在邻二甲苯中回流后转化为4-苄基氨基-8-。苄基-2-苯基吡啶[2,3-d ]嘧啶-5（8 H）-1 。