2-[(R)-2-Acetoxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyridin-4-yl]-malonic acid dimethyl ester | 404898-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(R)-2-Acetoxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyridin-4-yl]-malonic acid dimethyl ester
• CAS: 404898-51-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₈S
• 分子量: 439.486
• InChiKey: CZLDIEGOTNRLNE-OEMAIJDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  116.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-2-Acetoxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyridin-4-yl]-malonic acid dimethyl ester 在 四氧化锇 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-[(2R,3R,4R,6R)-2,3-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidin-4-yl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成中的1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢吡啶。区域和立体选择性S N 1反应

  摘要：

  在路易斯酸存在下，1,4-双（4-甲苯磺酰基）-1,2,3,4-四氢吡啶与软碳亲核试剂进行立体选择性S N 1反应。随后双键的二羟基化，然后进行酯化，可以立体选择性地制备取代的哌啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01771-3
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 、 Acetic acid (2R,4S)-1,4-bis-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyridin-2-ylmethyl ester 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到2-[(R)-2-Acetoxymethyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-pyridin-4-yl]-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成中的1,4-双（芳基磺酰基）-1,2,3,4-四氢吡啶。区域和立体选择性S N 1反应

  摘要：

  在路易斯酸存在下，1,4-双（4-甲苯磺酰基）-1,2,3,4-四氢吡啶与软碳亲核试剂进行立体选择性S N 1反应。随后双键的二羟基化，然后进行酯化，可以立体选择性地制备取代的哌啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01771-3