(2S,3S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoic acid | 1029529-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoic acid
• CAS: 1029529-69-8
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₇Si
• 分子量: 419.591
• InChiKey: KCTQNNNCFXVGDI-MELADBBJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  103.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoic acid 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到(+)-polyoxamic acid
  参考文献：
  名称：

  基于手性恶嗪的合成，立体选择性合成（+）-聚草酰胺酸。

  摘要：

  实现了（+）-聚草酰胺酸的简洁，立体控制的合成。从反式恶唑啉作为手性结构单元开始，关键步骤涉及钯（0）催化的非对映选择性恶嗪的形成。

  DOI：

  10.1039/b717961h
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S,2R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxypropan-2-yl-carbamate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(2S,3S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于手性恶嗪的合成，立体选择性合成（+）-聚草酰胺酸。

  摘要：

  实现了（+）-聚草酰胺酸的简洁，立体控制的合成。从反式恶唑啉作为手性结构单元开始，关键步骤涉及钯（0）催化的非对映选择性恶嗪的形成。

  DOI：

  10.1039/b717961h