| 500760-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• CAS: 500760-53-2
• 化学式: C₂₃H₄₀NO₇P
• 分子量: 473.547
• InChiKey: AHMPXHVACRKLOH-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  114.32
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 生成 (R)-AFD
  参考文献：
  名称：

  FTY720中羟基的消除显着提高了磷酸化率。

  摘要：

  新型免疫抑制剂FTY720（芬戈莫德）是内源性脂质鞘氨醇的类似物，可通过隔离次级淋巴器官中的淋巴细胞来诱导短暂性淋巴细胞减少。鞘氨醇激酶2（SphK2）对FTY720进行磷酸化产生了活性代谢产物FTY720-磷酸酯（FTY-P），它通过鞘氨醇1-磷酸受体S1P（1）对内皮细胞和淋巴细胞的激动而诱导淋巴细胞减少。循环中的FTY-P的去磷酸化在FTY720及其磷酸盐之间建立了平衡，对人类患者的研究结果表明FTY720的磷酸化可能会限制功效。我们报道，在培养的人细胞和全血中，FTY720衍生物2-氨基-4-（4-庚氧基苯基）-2-甲基丁醇[AAL（R）]的磷酸化速度比FTY720快得多。带有重组SphK2的AAL®的K（cat）比FTY720高8倍，而两种底物的K（m）非常相似，这表明磷酸化速率的提高是由于SphK2更快的更新比更高的结合亲和力 因此，用AAL而不是FTY720处理细胞会触发凋亡

  DOI：

  10.1124/mol.110.064873
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl [(1R)-3-[4-(heptyloxy)phenyl]-1-(hydroxymethyl)-1-methylpropyl]carbamate 在 二氯-N,N-二异丙基亚磷酰胺 、 5-(乙硫基)-1H-四唑 、 双氧水 作用下， 以19%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FTY720中羟基的消除显着提高了磷酸化率。

  摘要：

  新型免疫抑制剂FTY720（芬戈莫德）是内源性脂质鞘氨醇的类似物，可通过隔离次级淋巴器官中的淋巴细胞来诱导短暂性淋巴细胞减少。鞘氨醇激酶2（SphK2）对FTY720进行磷酸化产生了活性代谢产物FTY720-磷酸酯（FTY-P），它通过鞘氨醇1-磷酸受体S1P（1）对内皮细胞和淋巴细胞的激动而诱导淋巴细胞减少。循环中的FTY-P的去磷酸化在FTY720及其磷酸盐之间建立了平衡，对人类患者的研究结果表明FTY720的磷酸化可能会限制功效。我们报道，在培养的人细胞和全血中，FTY720衍生物2-氨基-4-（4-庚氧基苯基）-2-甲基丁醇[AAL（R）]的磷酸化速度比FTY720快得多。带有重组SphK2的AAL®的K（cat）比FTY720高8倍，而两种底物的K（m）非常相似，这表明磷酸化速率的提高是由于SphK2更快的更新比更高的结合亲和力 因此，用AAL而不是FTY720处理细胞会触发凋亡

  DOI：

  10.1124/mol.110.064873