(R)-3-[(R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(2,5-difluoro-phenyl)-butyryl]-thiazolidine-4-carboxylic acid | 775354-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-[(R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(2,5-difluoro-phenyl)-butyryl]-thiazolidine-4-carboxylic acid
• CAS: 775354-26-2
• 化学式: C₁₉H₂₄F₂N₂O₅S
• 分子量: 430.473
• InChiKey: ZPTLPJLYNFAXBA-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-[(R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(2,5-difluoro-phenyl)-butyryl]-thiazolidine-4-carboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-{4-[({(R)-3-[(R)-3-Amino-4-(2,5-difluoro-phenyl)-butyryl]-thiazolidine-4-carbonyl}-amino)-methyl]-phenoxy}-3-methyl-butyric acid; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性脯氨酸衍生的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  对Merck样品的内部筛选表明，脯氨酸衍生的高苯丙氨酸3作为DPP-IV抑制剂具有中等效力（DPP-IV IC50 = 1.9 microM）。对3的优化导致化合物37，它是迄今为止发现的最有效和选择性最强的DPP-IV抑制剂之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.056
• 作为产物：
  描述：

  西他列汀脱氟杂质4 在 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-3-[(R)-3-tert-Butoxycarbonylamino-4-(2,5-difluoro-phenyl)-butyryl]-thiazolidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性脯氨酸衍生的二肽基肽酶IV抑制剂。

  摘要：

  对Merck样品的内部筛选表明，脯氨酸衍生的高苯丙氨酸3作为DPP-IV抑制剂具有中等效力（DPP-IV IC50 = 1.9 microM）。对3的优化导致化合物37，它是迄今为止发现的最有效和选择性最强的DPP-IV抑制剂之一。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.07.056