N-[4-(allyloxy)but-2-ynyl]-N-[(1'R,4'S)-4'-{N'-[{(2''S,5''R,6''S)-5''-[2-{[N'-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-4-methylphenylsulfonamido]methyl}allyloxy]-6''-methoxy-5'',6''-dihydro-2H-pyran-2''-yl}methyl]-2-nitrophenylsulfonamido}cyclohept-2'-enyl]-2-nitrobenzenesulfonamide | 1252932-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[4-(allyloxy)but-2-ynyl]-N-[(1'R,4'S)-4'-{N'-[{(2''S,5''R,6''S)-5''-[2-{[N'-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-4-methylphenylsulfonamido]methyl}allyloxy]-6''-methoxy-5'',6''-dihydro-2H-pyran-2''-yl}methyl]-2-nitrophenylsulfonamido}cyclohept-2'-enyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1252932-61-8
• 化学式: C₅₄H₅₄F₁₇N₅O₁₄S₃
• 分子量: 1416.22
• InChiKey: ZZGFYUSZZVNCAA-KBMZWZEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.14
• 重原子数：
  93.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  235.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[4-(allyloxy)but-2-ynyl]-N-[(1'R,4'S)-4'-{N'-[{(2''S,5''R,6''S)-5''-[2-{[N'-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-4-methylphenylsulfonamido]methyl}allyloxy]-6''-methoxy-5'',6''-dihydro-2H-pyran-2''-yl}methyl]-2-nitrophenylsulfonamido}cyclohept-2'-enyl]-2-nitrobenzenesulfonamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 240.0h， 以35%的产率得到N-[{(R)-5-[(S)-{(3'S,6'S)-6'-[3'-{(R)-4''-(2''',5'''-dihydrofuran-3'''-yl)-1''-(2-nitrophenylsulfonyl)-2'',5''-dihydro-1H-pyrrol-2''-yl}propyl]-1'-(2-nitrophenylsulfonyl)-1',2',3',6'-tetrahydropyridin-3'-yloxy}(methoxy)methyl]-2,5-dihydrofuran-3-yl}methyl]-N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有高支架多样性的小分子的合成：复分解级联与分子间和分子内Diels-Alder反应的结合

  摘要：

  我们对化学空间区域生物学相关性的了解很大程度上取决于小分子的合成可及性。但是，从历史上看，化学家们以一种异常不平衡且不系统的方式来探索化学空间。我们以前已经证明，复分解级联化学可以被利用来产生具有高支架多样性的小分子集合。在这里，我们描述了分子间和分子内Diels-Alder反应与易位级联结合使用时，在多大程度上可以扩展分子支架的范围。由两个或三个构件的组合制备了一系列复分解底物。利用复分解级联来“重新编程”分子支架。在许多情况下，复分解产物为1,3-二烯，它们是分子间或分子内Diels-Alder反应的潜在底物。通常通过荧光标记来促进产品的合成和功能化，例如通过使用我们开发的“安全捕获”连接子。结果表明，在某些情况下，Diels–Alder反应可以扩展使用复分解级联反应制备的分子支架的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201000707
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-allyloxy-but-2-yn-1-yl)-2-nitrobenzenesulfonamide 、 N-[{(2S,5R,6S)-5-[2-{[N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-4-methylphenylsulfonamido]methyl}allyloxy]-6-methoxy-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl}methyl]-N-[(1S,4S)-4-hydroxycyclohept-2-en-1-yl]-2-nitrobenzenesulfonamide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到N-[4-(allyloxy)but-2-ynyl]-N-[(1'R,4'S)-4'-{N'-[{(2''S,5''R,6''S)-5''-[2-{[N'-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-4-methylphenylsulfonamido]methyl}allyloxy]-6''-methoxy-5'',6''-dihydro-2H-pyran-2''-yl}methyl]-2-nitrophenylsulfonamido}cyclohept-2'-enyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  具有高支架多样性的小分子的合成：复分解级联与分子间和分子内Diels-Alder反应的结合

  摘要：

  我们对化学空间区域生物学相关性的了解很大程度上取决于小分子的合成可及性。但是，从历史上看，化学家们以一种异常不平衡且不系统的方式来探索化学空间。我们以前已经证明，复分解级联化学可以被利用来产生具有高支架多样性的小分子集合。在这里，我们描述了分子间和分子内Diels-Alder反应与易位级联结合使用时，在多大程度上可以扩展分子支架的范围。由两个或三个构件的组合制备了一系列复分解底物。利用复分解级联来“重新编程”分子支架。在许多情况下，复分解产物为1,3-二烯，它们是分子间或分子内Diels-Alder反应的潜在底物。通常通过荧光标记来促进产品的合成和功能化，例如通过使用我们开发的“安全捕获”连接子。结果表明，在某些情况下，Diels–Alder反应可以扩展使用复分解级联反应制备的分子支架的范围。

  DOI：

  10.1002/chem.201000707