Benzyl-[(2S,3R,4R,5S)-4-benzyloxy-2-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid benzyl ester | 102997-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl-[(2S,3R,4R,5S)-4-benzyloxy-2-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid benzyl ester
• CAS: 102997-60-4
• 化学式: C₃₇H₃₉NO₇
• 分子量: 609.719
• InChiKey: OCSRMTGBMDHVSF-ACYSOYCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.89
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-[(2S,3R,4R,5S)-4-benzyloxy-2-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid benzyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 DQQ 、 硫酸 、 sodium hydride 、 mercury(II) sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS,4R,5R,6S,7aS)-3-Benzyl-4,6-bis-benzyloxy-5-hydroxy-hexahydro-benzooxazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  异蒜胺素相关假二糖的合成

  摘要：

  适当保护的碳环假糖是通过ferrier重排从d-葡萄糖胺合成的。与糖基供体，1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷的立体特异性偶联和随后的保护基互变提供了与β-1,4-伪二糖有关的几丁质酶抑制剂阿洛沙米丁。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85080-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-2-(N-benzyl-N-benzyloxycarbonylamino)-2,6-dideoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以87%的产率得到Benzyl-[(2S,3R,4R,5S)-4-benzyloxy-2-methoxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  异蒜胺素相关假二糖的合成

  摘要：

  适当保护的碳环假糖是通过ferrier重排从d-葡萄糖胺合成的。与糖基供体，1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-β-d-吡喃葡萄糖苷的立体特异性偶联和随后的保护基互变提供了与β-1,4-伪二糖有关的几丁质酶抑制剂阿洛沙米丁。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)85080-1