5-Bromo-6-(5-hydroxymethyl-imidazol-1-ylmethyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile | 796841-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Bromo-6-(5-hydroxymethyl-imidazol-1-ylmethyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 796841-92-4
• 化学式: C₁₂H₁₁BrN₄O₂
• 分子量: 323.149
• InChiKey: SDWICKCOYOOISP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2H-1,3-Benzodioxol-5-yl)-4-(bromomethyl)benzonitrile 、 5-Bromo-6-(5-hydroxymethyl-imidazol-1-ylmethyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile 在 silver(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-[5-(2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-cyano-benzyloxymethyl)-imidazol-1-ylmethyl]-5-bromo-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1'-咪唑基甲基醚作为非硫醇法呢基转移酶抑制剂的合成及活性。

  摘要：

  通过将D环转位至先前报道的FTI 3的咪唑上的甲基，已设计并合成了一系列含咪唑的甲基醚（4-5），作为有效的和选择性的法呢基转移酶抑制剂（FTI）。例如4h和5b表现出比当前基准化合物Tipifarnib（1）更高的酶活性，IC（50）值在较低的纳摩尔范围内，同时保持了与Tipifarnib相当的优异细胞活性。这些化合物的特征是简单，易于制造，并且不涉及手性中心。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.011
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 3-(3-bromo-5-cyano-1-methyl-6-oxo-1,6-dihydro-pyridin-2-ylmethyl)-3H-imidazol-4-ylmethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-Bromo-6-(5-hydroxymethyl-imidazol-1-ylmethyl)-1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  1-芳基-1'-咪唑基甲基醚作为非硫醇法呢基转移酶抑制剂的合成及活性。

  摘要：

  通过将D环转位至先前报道的FTI 3的咪唑上的甲基，已设计并合成了一系列含咪唑的甲基醚（4-5），作为有效的和选择性的法呢基转移酶抑制剂（FTI）。例如4h和5b表现出比当前基准化合物Tipifarnib（1）更高的酶活性，IC（50）值在较低的纳摩尔范围内，同时保持了与Tipifarnib相当的优异细胞活性。这些化合物的特征是简单，易于制造，并且不涉及手性中心。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.08.011