(+/-)-(2S,3S)-N-acetyl-4,4,4-trifluorovaline | 122565-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(2S,3S)-N-acetyl-4,4,4-trifluorovaline
• 英文别名: (2RS,3RS)-N-acetyl-4,4,4-trifluorovaline；rel-(3R)-N-Acetyl-4,4,4-trifluoro-D-valine；(2R,3R)-2-acetamido-4,4,4-trifluoro-3-methylbutanoic acid
• CAS: 122565-30-4
• 化学式: C₇H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 213.157
• InChiKey: RGVWXZQVQWBUTI-NQXXGFSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(2S,3S)-N-acetyl-4,4,4-trifluorovaline 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 (2R,3R)-4,4,4-trifluorovaline
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的拆分4,4,4-三氟缬氨酸和5,5,5-三氟亮氨酸的四个非对映异构体的方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo011097q
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R,3R)-2-Amino-4,4,4-trifluoro-3-methyl-butyric acid; compound with trifluoro-acetic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以132 mg的产率得到(+/-)-(2S,3S)-N-acetyl-4,4,4-trifluorovaline
  参考文献：
  名称：

  一种简单高效的拆分4,4,4-三氟缬氨酸和5,5,5-三氟亮氨酸的四个非对映异构体的方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo011097q

文献信息

• A Coiled Coil with a Fluorous Core
  作者：Basar Bilgiçer、Alfio Fichera、Krishna Kumar

  DOI：10.1021/ja002961j

  日期：2001.5.1

  region of the yeast transcription factor GCN4 is described. All four leucine residues (a position) and three valine residues (d position) were replaced by the unnatural amino acids 5,5,5-trifluoroleucine and 4,4,4-trifluorovaline, respectively. The peptide is highly alpha-helical at low micromolar concentrations as judged by circular dichroism spectra, sediments as a dimeric species in the 5-30 microM

  描述了基于酵母转录因子 GCN4 的卷曲线圈区域的高度氟化肽系统的设计、合成和结构表征。所有四个亮氨酸残基（a 位置）和三个缬氨酸残基（d 位置）分别被非天然氨基酸 5,5,5-三氟亮氨酸和 4,4,4-三氟缬氨酸替换。根据圆二色性光谱判断，该肽在低微摩尔浓度下具有高度 α 螺旋，在 5-30 microM 浓度范围内作为二聚体物种沉积，并表现出比对照肽高 15 摄氏度的二聚体熔化温度烃核。此外，根据盐酸胍变性实验计算的解折叠表观自由能大约大 1。氟化肽比其烃对应物的 0 kcal/mol。我们得出结论，额外的稳定性源自从水性溶剂中螯合更疏水的三氟甲基。这些研究为分子自组装系统的设计引入了一种新范式，该范式基于液相的正交溶解度特性。