(R)-6-((1aS,3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-2-methyl-heptane-1,3-diol | 104958-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (R)-6-((1aS,3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-2-methyl-heptane-1,3-diol
• CAS: 104958-98-7
• 化学式: C₂₈H₄₈O₃
• 分子量: 432.687
• InChiKey: RIHRXFCZVKXGQN-DCMRDUCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-((1aS,3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-2-methyl-heptane-1,3-diol 在 吡啶 、 咪唑 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (R)-6-((1aS,3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-2-methyl-3-methylene-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋脂质的生物合成研究8：海绵固醇24（s）-24异丙烯基胆固醇的生物合成中的立体选择性烷基化和区域选择性氢迁移的过程

  摘要：

  在海绵物种中研究了形成（24S）-24-异丙烯基胆固醇（生物合成24-异丙基胆固醇的关键中间体）的详细机理。已证明（异）岩藻甾醇在C28处的立体选择性烷基化涉及区域选择性氢迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87638-9
• 作为产物：
  描述：

  (R)-6-((1aS,3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-3-oxo-heptanoic acid ethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (R)-6-((1aS,3aR,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10R,10aR)-10-Methoxy-3a,5a-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalen-6-yl)-2-methyl-heptane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  海洋脂质的生物合成研究8：海绵固醇24（s）-24异丙烯基胆固醇的生物合成中的立体选择性烷基化和区域选择性氢迁移的过程

  摘要：

  在海绵物种中研究了形成（24S）-24-异丙烯基胆固醇（生物合成24-异丙基胆固醇的关键中间体）的详细机理。已证明（异）岩藻甾醇在C28处的立体选择性烷基化涉及区域选择性氢迁移。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87638-9