(2E,6E,8S)-8-hydroxy-2-methyl-[1,8-²H2]-octa-2,6-dien-1-al | 176840-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,6E,8S)-8-hydroxy-2-methyl-[1,8-²H2]-octa-2,6-dien-1-al
• CAS: 176840-99-6
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 156.193
• InChiKey: MUVCBRLJIVLZJG-YLYWCDQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.46
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E,8S)-8-hydroxy-2-methyl-[1,8-²H2]-octa-2,6-dien-1-al 在 potassium dihydrogenphosphate 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 96.0h， 以38%的产率得到(1S,8S)-[²H2]-3-nor-8-hydroxygeraniol
  参考文献：
  名称：

  从叶甲虫幼虫的防御分泌的醇氧化酶的立体化学辣根猿叶甲armoraciae（鞘翅目：叶甲科）

  摘要：

  叶甲虫Phaedon armariaciae的幼虫通过与植物中已知的氧化顺序相同的氧化顺序，从香叶醇6中产生虹膜状的蝶形小体1和斜突小体3。香叶醇的ω-氧化后，所得的8-羟基香叶醇7通过8-氧代香叶醇14和8-羟基香叶醛15被氧化成二醛8。在植物中，这种转化是通过NADP +依赖性氧化还原酶实现的。然而，在几个叶甲虫的防御性分泌物中，存在氧依赖性氧化酶。该酶催化去除C（1）-和C（8）-H R二醇7中的氢原子（重新特异性），生成8-氧代草醛8。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00298-0
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-methyl-6-oxo-hex-2-enoic acid methyl ester 在 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 aluminium deuteride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.33h， 生成 (2E,6E,8S)-8-hydroxy-2-methyl-[1,8-²H2]-octa-2,6-dien-1-al
  参考文献：
  名称：

  从叶甲虫幼虫的防御分泌的醇氧化酶的立体化学辣根猿叶甲armoraciae（鞘翅目：叶甲科）

  摘要：

  叶甲虫Phaedon armariaciae的幼虫通过与植物中已知的氧化顺序相同的氧化顺序，从香叶醇6中产生虹膜状的蝶形小体1和斜突小体3。香叶醇的ω-氧化后，所得的8-羟基香叶醇7通过8-氧代香叶醇14和8-羟基香叶醛15被氧化成二醛8。在植物中，这种转化是通过NADP +依赖性氧化还原酶实现的。然而，在几个叶甲虫的防御性分泌物中，存在氧依赖性氧化酶。该酶催化去除C（1）-和C（8）-H R二醇7中的氢原子（重新特异性），生成8-氧代草醛8。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00298-0