(s)-methyl N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-methoxyphenylalaninate | 309977-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (s)-methyl N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-methoxyphenylalaninate
• 英文别名: (R)-methyl 3-(tert-butoxycarbonyl)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 309977-86-4
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: SUQKKDJPJQWMHB-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  432.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (s)-methyl N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-methoxyphenylalaninate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (S)-2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-methylpentanamido)-3-(4-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Effect of the 4′-substituted phenylalanine moiety of sansalvamide A peptide on antitumor activity

  摘要：

  合成了8种具有4'²-氟、4'²-氯、4'²-溴、4'²-碘和4'²-甲氧基苯丙氨酸分子的山沙酰胺A肽类似物。研究人员使用 HCT-116、MDA-MB-231、HT-29、HCT-15、K562、HeLa 和 A549 细胞系评估了山沙酰胺 A 肽的这些对位取代对其细胞毒性的影响。结果发现，4²-甲氧基苯丙氨酸类似物丹沙酰胺 A肽是一种很有前景的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1039/c3md00294b
• 作为产物：
  描述：

  在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (s)-methyl N-(tert-butyloxycarbonyl)-4-methoxyphenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  磺酰乙酸酯的催化不对称曼尼希反应

  摘要：

  砜与砜：芳基磺酰乙酸盐可以看成是各种α-羧酸根阴离子的合成等价物。相转移催化（PTC）使它们能够轻度去质子化，并催化不对称添加到α-酰胺基砜现场生成的高反应性亚胺上（见方案； Pg =保护基）。通过将其直接转化为一系列β-氨基酸衍生物，证明了该产品的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.200900701