Toluene-4-sulfonic acid (1R,2S,3S,4R,6S)-2,3,4-tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-5-oxo-cycloheptyl ester | 146176-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Toluene-4-sulfonic acid (1R,2S,3S,4R,6S)-2,3,4-tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-5-oxo-cycloheptyl ester
• CAS: 146176-82-1
• 化学式: C₃₆H₃₈O₈S
• 分子量: 630.759
• InChiKey: AXVDIXOADSGQST-YRYCPIDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.41
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  108.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Toluene-4-sulfonic acid (1R,2S,3S,4R,6S)-2,3,4-tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-5-oxo-cycloheptyl ester 在 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (1R,2S,3S,4R)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-oxo-cycloheptyl ester
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated nortropanes starting from D-glucose: Synthesis of homochiral (+) and (−)-calystegines B2

  摘要：

  The cycloheptano-isoxazoline 1, prepared from D-glucose, is converted to 6,7-dideoxy cycloheptitols which are suitable precursors for the synthesis of enantiomerically pure (+) and (-)-Calystegines B2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74717-4
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,7R,8S)-6,7,8-Tris-benzyloxy-3a,4,5,6,7,8-hexahydro-3H-cyclohepta[c]isoxazol-5-ol 在 镍 吡啶 、 氢气 、 硼酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 Toluene-4-sulfonic acid (1R,2S,3S,4R,6S)-2,3,4-tris-benzyloxy-6-hydroxymethyl-5-oxo-cycloheptyl ester
  参考文献：
  名称：

  Polyhydroxylated nortropanes starting from D-glucose: Synthesis of homochiral (+) and (−)-calystegines B2

  摘要：

  The cycloheptano-isoxazoline 1, prepared from D-glucose, is converted to 6,7-dideoxy cycloheptitols which are suitable precursors for the synthesis of enantiomerically pure (+) and (-)-Calystegines B2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74717-4