methyl 2-O-acetyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside | 801291-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside
• CAS: 801291-57-6
• 化学式: C₂₈H₃₅FO₁₄
• 分子量: 614.576
• InChiKey: ROIXOQVKUJIDSQ-GVRDLVDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  160.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside 在 三氯化铝 、 4 A molecular sieve 、 trimethylamine borane 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,4-di-O-acetyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-6-O-benzyl-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成一系列修饰的甘露三糖作为涉及哺乳动物复杂N-聚糖形成早期阶段的酶的探针。

  摘要：

  通过两种不同的化学途径合成了一系列甘露三糖，作为哺乳动物复杂N-聚糖形成早期所涉及的酶的探针。甲基（α-D-甘露糖吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（α-D-甘露糖吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露糖吡喃糖苷（6）和甲基（2-脱氧-2-氟代-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（2-脱氧-2-氟代-α-D-甘露聚糖基吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D -甘露糖吡喃糖苷（8）是由未保护的甲基β-D-甘露糖吡喃糖苷（12）快速合成的。甲基（2-脱氧-2-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露吡喃糖苷（7 ）和甲基（α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（2-脱氧-2-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露吡喃糖苷（9）由常见的正交保护的甲基2-O-乙酰基-4合成，6-O-亚苄基-β-D-甘

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.08.007
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 Methyl 2-O-acetyl-4,6-O-(phenylmethylene)-β-D-mannopyranoside 、 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl bromide 在 4 A molecular sieve 、 氰化汞 、 mercury dibromide 作用下， 以 乙腈 、 吡啶 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到methyl 2-O-acetyl-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl)-(1->3)-4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成一系列修饰的甘露三糖作为涉及哺乳动物复杂N-聚糖形成早期阶段的酶的探针。

  摘要：

  通过两种不同的化学途径合成了一系列甘露三糖，作为哺乳动物复杂N-聚糖形成早期所涉及的酶的探针。甲基（α-D-甘露糖吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（α-D-甘露糖吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露糖吡喃糖苷（6）和甲基（2-脱氧-2-氟代-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（2-脱氧-2-氟代-α-D-甘露聚糖基吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D -甘露糖吡喃糖苷（8）是由未保护的甲基β-D-甘露糖吡喃糖苷（12）快速合成的。甲基（2-脱氧-2-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露吡喃糖苷（7 ）和甲基（α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 3）-[（（2-脱氧-2-氟-α-D-甘露吡喃糖基）-（1-> 6）]-β-D-甘露吡喃糖苷（9）由常见的正交保护的甲基2-O-乙酰基-4合成，6-O-亚苄基-β-D-甘

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.08.007