2-methoxycarbonylethyl 2-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1221279-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxycarbonylethyl 2-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1221279-54-4
• 化学式: C₅₈H₅₂O₁₈S
• 分子量: 1069.11
• InChiKey: OALPYCLOTXVYDK-YIAXSUDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  77.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  232.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  19.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxycarbonylethyl 2-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl bromide 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 以82%的产率得到2-methoxycarbonylethyl (2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-(3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-(1->2)-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a derivative of a pentasaccharide repeating unit of the O-antigenic polysaccharide of the bacterium Klebsiella pneumoniae O3 as a benzoylated 2-methoxycarbonylethyl thioglycoside

  摘要：

  合成一种完全苯甲酰化的五糖衍生物α-d-Manp-(1→3)-α-d-Manp-(1→2)-α-d-Manp-(1→2)-α-d-Manp-(1→2)-α-d-Manp-SCH2CH2CO2Me，该衍生物是细菌肺炎克雷伯菌O3型O抗原多糖重复单元的糖苷。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0033-3
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxycarbonylethyl 2-O-(2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 反应 14.0h， 以43%的产率得到2-methoxycarbonylethyl 2-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyl)-3,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a derivative of a pentasaccharide repeating unit of the O-antigenic polysaccharide of the bacterium Klebsiella pneumoniae O3 as a benzoylated 2-methoxycarbonylethyl thioglycoside

  摘要：

  合成一种完全苯甲酰化的五糖衍生物α-d-Manp-(1→3)-α-d-Manp-(1→2)-α-d-Manp-(1→2)-α-d-Manp-(1→2)-α-d-Manp-SCH2CH2CO2Me，该衍生物是细菌肺炎克雷伯菌O3型O抗原多糖重复单元的糖苷。

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0033-3