2-((2R,5R)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)ethanol | 1426145-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2R,5R)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)ethanol
• CAS: 1426145-83-6
• 化学式: C₂₂H₃₈O₅Si
• 分子量: 410.626
• InChiKey: AHEABSZQYJJABZ-NJDAHSKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,5R)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)ethanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以94%的产率得到tert-butyl ((R)-1-((2R,5R)-5-(2-iodoethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-(4-methoxyben-zyloxy)ethoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the C1–C14 and C15–C25 Fragments of Amphidinolide C

  摘要：

  Divergent syntheses of the C1-C14 and C15-C25 fragments of amphidinolide C have been achieved. The synthesis of the C15-C25 fragment featured cobalt-catalyzed modified Mukaiyama aerobic alkenol cyclization and sulfur-directed regiocontrolled Wacker oxidation of an internal alkene. The C1-C14 fragment was established by alkenyllithium addition to an aldehyde followed by a challenging olefination of a highly inert C9 ketone.

  DOI：

  10.1021/ol303515h
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 2-((2R,5R)-5-((R)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-(4-methoxybenzyloxy)ethyl)tetrahydrofuran-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of the C1–C14 and C15–C25 Fragments of Amphidinolide C

  摘要：

  Divergent syntheses of the C1-C14 and C15-C25 fragments of amphidinolide C have been achieved. The synthesis of the C15-C25 fragment featured cobalt-catalyzed modified Mukaiyama aerobic alkenol cyclization and sulfur-directed regiocontrolled Wacker oxidation of an internal alkene. The C1-C14 fragment was established by alkenyllithium addition to an aldehyde followed by a challenging olefination of a highly inert C9 ketone.

  DOI：

  10.1021/ol303515h