(Z)-3-benzyloxymethyl-6-triisopropylsilanyloxyhex-2-enol | 960060-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-benzyloxymethyl-6-triisopropylsilanyloxyhex-2-enol
• 英文别名: (Z)-3-(3-triisopropylsilyloxypropyl)-4-benzyloxybut-2-enol
• CAS: 960060-44-0
• 化学式: C₂₃H₄₀O₃Si
• 分子量: 392.654
• InChiKey: NZWCGYSGYZUUDL-UCQKPKSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.09
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-benzyloxymethyl-6-triisopropylsilanyloxyhex-2-enol 、 (E)-2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)acetimidoyl chloride 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以81%的产率得到(Z)-2,2,2-trifluoro-N-(4-methoxyphenyl)acetimidic acid 3-(3-triisopropyloxysilylpropyl)-5-benzyloxypent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过Pd（II）催化的aza-Claisen重排，具有N-取代的季立体中心的烯丙基胺的不对称形成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702086
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-benzyloxymethyl-6-triisopropylsilanyloxyhex-2-enoic acid ethyl ester 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到(Z)-3-benzyloxymethyl-6-triisopropylsilanyloxyhex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  不对称的Aza-Claisen重排：广泛适用的五苯基二茂铁基Palladacycle催化剂的开发

  摘要：

  已经进行了系统的研究，以开发用于三卤代乙亚氨酸盐的不对称氮杂-克莱森重排的高效催化剂。在本文中，我们描述了逐步发展这些催化剂体系的过程，涉及到四个不同的催化剂世代，最终导致了平面手性五苯基二茂铁基恶唑啉四氢环庚烷的发展。与所有先前已知的非对称氮杂-克莱森重排催化剂体系相比，该络合物具有更高的反应活性和更大的底物耐受性。我们的调查还显示，细微的变化会对活动产生重大影响。随着催化剂活性的增强，不对称氮杂-克莱森重排的范围非常广泛：该方法不仅可以形成高度对映体富集的伯烯丙基胺，而且还可以形成仲胺和叔胺。具有N-取代的季立体中心的烯丙基胺也很容易获得。反应条件可以耐受许多重要的官能团，从而提供了对有价值的功能化结构单元的立体选择性途径，例如，用于合成非天然氨基酸。我们的结果表明，面选择性烯烃配位是确定对映选择性的步骤，几乎仅由平面手性元素控制。

  DOI：

  10.1002/chem.200900712