4-[(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethoxy-methyl]-2-phenyl-4H-oxazol-5-one | 54837-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-[(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethoxy-methyl]-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
• CAS: 54837-86-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₅
• 分子量: 355.39
• InChiKey: IRBXSTCGNMDVRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3,4-dimethoxybenzylidene)-2-phenyl-5-oxazolone 、 乙醇 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 反应 14.0h， 生成 4-[(3,4-dimethoxy-phenyl)-ethoxy-methyl]-2-phenyl-4H-oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on Theoretical Psychotogens. Synthesis of O-Methylated Analogs of Catecholamine Neurotransmitters and Metabolic Precursors

  摘要：

  儿茶酚胺类似物（±）-1-（3,4-二甲氧基苯基）-2-丙氨酸（1）、β-（3,4-二甲氧基苯基）乙胺（2）、（±）-1-（3,4-二甲氧基苯基）-2-氨基丙烷（3）、（±）-erythro，threo-α-氨甲基-3,4-二甲氧基苄醇（4）和（±）-erythro，threo-α-甲基氨甲基-3,4-二甲氧基苄醇（5）已合成，并报道了优化产率。某些碳-14化合物的可获得性决定了合成¹⁴C标记类似物的合理起点。这些合成是为了在与关于精神分裂症病因学有关的试点项目中进行代谢和处置工作而设计的，特别是参考了1952年Osmond–Smythies – Harley-Mason假设（2）。

  DOI：

  10.1139/v74-418