PapAlaGluAlaSerLysSerLys(NBD)Val | 1337529-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: PapAlaGluAlaSerLysSerLys(NBD)Val
• CAS: 1337529-92-6
• 化学式: C₄₉H₇₁N₁₇O₁₇
• 分子量: 1170.21
• InChiKey: YKHAZZMRQHJKFD-FJTYILKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.14
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  37.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  542.75
• 氢给体数：
  15.0
• 氢受体数：
  21.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  PapAlaGluAlaSerLysSerLys(NBD)Val 、 [(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-[bis[3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypropoxy]phosphanyloxy]propoxy]oxan-2-yl]methyl acetate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到(4S)-4-[[(2S)-2-[[(2S)-2-amino-3-[4-[bis[3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypropoxy]phosphorylamino]phenyl]propanoyl]amino]propanoyl]amino]-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(1S)-1-carboxy-2-methylpropyl]amino]-6-[(4-nitro-2,1,3-benzoxadiazol-7-yl)amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Staudinger-phosphite reaction of symmetrical glycosyl-phosphites with azido-peptides and polygycerols

  摘要：

  在本文中，我们展示了通过斯托丁格-磷酸酯反应合成糖基-磷氨酯 conjugates，作为糖基-磷酸酯的易得类似物。该方案利用了合成上易得的对称碳水化合物磷酸酯，且总体产率良好，其中可以在磷和半乳糖或乳糖基之间引入乙烯或丙烯链。最终，磷酸酯被应用于与叠氮肽和聚叠氮（聚）甘油的化学选择性反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob25207d

文献信息

• Staudinger-Phosphonite Reactions for the Chemoselective Transformation of Azido-Containing Peptides and Proteins
  作者：M. Robert J. Vallée、Paul Majkut、Ina Wilkening、Christoph Weise、Gregor Müller、Christian P. R. Hackenberger

  DOI：10.1021/ol2020175

  日期：2011.10.21

  Site-specific functionalization of proteins by bloorthogonal modification offers a convenient pathway to create, modify, and study biologically active biopolymers. In this paper the Staudinger reaction of aryl-phosphonites for the chemoselective functionalization of azido-peptides and proteins was probed. Different water-soluble phosphonites with ollgoethylene substituents were synthesized and reacted with unprotected azido-containing peptides in aqueous systems at room temperature in high conversions. Finally, the Staudinger-phosphonite reaction was successfully applied to the site-specific modification of the protein calmodulin.