(2R,3R)-1-benzyl 4-methyl N-tert-butoxycarbonyl-3-methylaspartate | 134440-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1-benzyl 4-methyl N-tert-butoxycarbonyl-3-methylaspartate
• CAS: 134440-98-5
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: MPUCUANXGAWSPM-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-天冬氨酸,N-[(1,1-二甲基乙氧基)羰基]-,4-甲基1-(苯基甲基)酯 、 碘甲烷 在 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 生成 (2R,3S)-1-benzyl 4-methyl N-tert-butoxycarbonyl-3-methylaspartate 、 (2R,3R)-1-benzyl 4-methyl N-tert-butoxycarbonyl-3-methylaspartate
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（2S，3 S，8 S，9 S，4 E，6 E）-3-氨基-9-甲氧基-2,6,8-三甲基-10-苯基癸-4,6-二烯酸（Adda ），微囊藻毒素和结节蛋白的氨基酸特征

  摘要：

  （4 R，5 S）-4-甲基-5-苯基恶唑啉丁-2-一已被用作手性模板来构建（2 S，3 S，8 S，9 S）的8 S和9 S手性中心-3-氨基-9-甲氧基-2,6,8-三甲基-10-苯基癸基-4,6-二烯酸（Adda），其2 S和3 S中心衍生自D-天门冬氨酸。

  DOI：

  10.1039/p19920001637

文献信息

• Stereocontrolled synthesis of (2S, 3S, 8S, 9S)-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4E,6E-dienoic acid (ADDA), the characteristic amino acid of microcystins and nodularin
  作者：Mark F. Beatty、Clive Jennings-White、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1039/c39910000351

  日期：——

  (4R,5S)-4-Methyl-5-phenyloxazolidin-2-one was used as a chiral template to construct the 8S and 9S chiral centres of (2S,3S,8S,9S)-3-amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4,6-dienoic acid (ADDA), the 2S and 3S centres were derived from D-aspartic acid.

  以（4 R，5 S）-4-甲基-5-苯基恶唑烷丁-2-酮为手性模板，构建（2 S，3 S，8 S，9 S）-的8 S和9 S手性中心。3-氨基-9-甲氧基-2,6,8-三甲基-10-苯基癸-4,6-二烯酸（ADDA）的2 S和3 S中心衍生自D-天门冬氨酸。