(2S,3S,4S,5R,6R)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-piperidine-2-carbaldehyde | 137326-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S,5R,6R)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-piperidine-2-carbaldehyde
• CAS: 137326-12-6
• 化学式: C₄₂H₄₃NO₅
• 分子量: 641.807
• InChiKey: ZNBOUNFLBQLWPX-QBLDGPCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5R,6R)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-piperidine-2-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 Benzoic acid 1-((2R,3S,4S,5R,6R)-1-benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-piperidin-2-yl)-4-hydroxy-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyhydroxylated indolizidine and quinolizidine compounds--potent inhibitors of α-glucosidase I

  摘要：

  Polyhydroxylated indolizidine 6a and quinolizidine 6b were synthesized from a common precursor, iminoheptitol 8. The target compounds are potent inhibitors of the glycoprotein trimming enzyme--alpha-glucosidase I.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79409-3
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dideoxy-2,6-<<(phenylmethoxy)carbonyl>imino>-1,3,4,5-tetrakis-O-(phenylmethyl)-D-glycero-L-gulo-heptitol 在 palladium on activated charcoal aluminium hydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,3S,4S,5R,6R)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-piperidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyhydroxylated indolizidine and quinolizidine compounds--potent inhibitors of α-glucosidase I

  摘要：

  Polyhydroxylated indolizidine 6a and quinolizidine 6b were synthesized from a common precursor, iminoheptitol 8. The target compounds are potent inhibitors of the glycoprotein trimming enzyme--alpha-glucosidase I.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79409-3