4-O-tert-butyl(diphenyl)silyl-1,2-O-isopropylidene-D-erythro-S-phenyl monothiohemiacetal | 652991-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-O-tert-butyl(diphenyl)silyl-1,2-O-isopropylidene-D-erythro-S-phenyl monothiohemiacetal
• CAS: 652991-27-0
• 化学式: C₂₉H₃₆O₄SSi
• 分子量: 508.754
• InChiKey: JJVGRVUZTHEHLE-QMMNWOAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-tert-butyl(diphenyl)silyl-1,2-O-isopropylidene-D-erythro-S-phenyl monothiohemiacetal 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 methyl 4-C-(2,6-anhydro-7-O-tert-butyl(diphenyl)silyl-1-deoxy-D-glycero-D-manno-heptitol-1-C-yl)-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-d-Altropyranosyl-（1→4）-α-d-吡喃葡萄糖苷的C-糖苷的合成

  摘要：

  甲基α-d-四环吡喃糖基-（1→4）-α-d-吡喃吡喃糖苷2的C-糖苷由容易获得的前体4-O-叔丁基二苯基甲硅烷基1,2-O-异亚丙基-d-赤型-S-苯基单硫代半缩醛13（从D-核糖起五个步骤）和已知的酸2,3,6-tri-O-苄基-4-C-（羧甲基）-4-脱氧α -d-吡喃葡萄糖苷17（距甲基α-d-吡喃葡萄糖苷七个步骤）。合成中的关键反应是将硫代乙缩醛-烯醇醚19的氧碳鎓离子环化为C1取代的糖基20，以及将20的立体选择性氢硼化为α-C-altroside21。他70岁生日之际。

  DOI：

  10.1081/car-120026467
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-4-O-tert-butyl(diphenyl)silyl-3-O-formyl-1,2-O-isopropylidene-D-erythro-hemiacetal 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-O-tert-butyl(diphenyl)silyl-1,2-O-isopropylidene-D-erythro-S-phenyl monothiohemiacetal
  参考文献：
  名称：

  甲基α-d-Altropyranosyl-（1→4）-α-d-吡喃葡萄糖苷的C-糖苷的合成

  摘要：

  甲基α-d-四环吡喃糖基-（1→4）-α-d-吡喃吡喃糖苷2的C-糖苷由容易获得的前体4-O-叔丁基二苯基甲硅烷基1,2-O-异亚丙基-d-赤型-S-苯基单硫代半缩醛13（从D-核糖起五个步骤）和已知的酸2,3,6-tri-O-苄基-4-C-（羧甲基）-4-脱氧α -d-吡喃葡萄糖苷17（距甲基α-d-吡喃葡萄糖苷七个步骤）。合成中的关键反应是将硫代乙缩醛-烯醇醚19的氧碳鎓离子环化为C1取代的糖基20，以及将20的立体选择性氢硼化为α-C-altroside21。他70岁生日之际。

  DOI：

  10.1081/car-120026467

文献信息

• Synthesis of the C-glycoside of α-d-mannose-(1 → 6)-d-myo-inositol
  作者：Sunej Hans、Ahmad Altiti、David R. Mootoo

  DOI：10.1039/c3ob41337c

  日期：——

  immunological activity of oligosaccharides containing this subunit. Accordingly, analogues of this pseudotrisaccharide, α-D-mannose-(1 → 2)-α-D-mannose-(1 → 6)-D-myo-inositol are of interest as mechanistic probes and drug leads. C-glycosides are of special interest because of their hydrolytic stability and conformational differences compared to O-glycosides. Herein, as a prelude to C-glycoside analogues of this

  分枝杆菌细胞壁的脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM) 成分的二甘露糖基化肌醇假三糖磷脂作为治疗靶点引起了人们的兴趣，因为它对分枝杆菌具有独特性，它在 LAM 生物合成的早期组装以及含有该亚基的寡糖的免疫活性。因此，这种假三糖的类似物 α- D -甘露糖-(1 → 2)-α- D -甘露糖-(1 → 6)- D -肌醇作为机械探针和药物先导物是令人感兴趣的。C-糖苷因其水解稳定性和与O-糖苷的构象差异而受到特别关注。在此，作为C的前奏此pseudotrisaccharide的糖苷类似物，我们描述了合成Ç α-糖苷的d -mannose-（1→6） - d -肌醇肌醇。合成策略的中心是 C1 连接的糖基肌醇，其糖基部分通过氧代碳鎓离子环化在硫缩醛-烯醇醚前体上组装，该前体来源于“糖基”和“糖基”组分。