Acetic acid (3aS,6aS)-5-(4-methoxy-benzyl)-2,4,6-trioxo-hexahydro-furo[2,3-c]pyrrol-3a-yl ester | 460745-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Acetic acid (3aS,6aS)-5-(4-methoxy-benzyl)-2,4,6-trioxo-hexahydro-furo[2,3-c]pyrrol-3a-yl ester
• CAS: 460745-70-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₇
• 分子量: 333.298
• InChiKey: GSAKEKDGBDKGKU-CJNGLKHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,6aS)-5-(4-methoxy-benzyl)-2,4,6-trioxo-hexahydro-furo[2,3-c]pyrrol-3a-yl ester 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aS,6aS)-3a-Hydroxy-5-(4-methoxy-benzyl)-dihydro-furo[2,3-c]pyrrole-2,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  天然产物衍生的手性吡咯烷-2,5-二酮、它们的分子结构和向药理学上重要骨架的转化。

  摘要：

  从热带植物中大量分离的天然产物 (2 S ,3 S )- 和 (2 S ,3 R )-3-羟基-5-氧代四氢呋喃-2,3-二羧酸（1和2）的多功能性来源，已通过构建 3-取代和 3,4-二取代手性吡咯烷-2,5-二酮证明。手性吡咯烷-2,5-二酮的绝对构型已使用手性光谱方法和/或单晶 XRD 数据确定。提出了提供不同稠合杂环系统矩阵的不同反应策略的组合。吡咯[2,1- a]异喹啉生物碱 (+)-crispine A 具有广泛的药理活性，包括抗抑郁、抗血小板、抗白血病和抗癌活性。indolizino[8,7- b ]indole 生物碱 (+)- 和 (-)-harmicine 的类似物显示出很强的抗利什曼原虫、镇痛、PDE5 抑制、抗疟和抗病毒活性。双环呋喃[2,3- b ]吡咯骨架存在于许多天然产物中。因此，相对便宜的、天然存在的手性 2-羟基柠檬酸内酯作为 chirons 的独特性已通

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00211
• 作为产物：
  描述：

  藤黄内酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 Acetic acid (3aS,6aS)-5-(4-methoxy-benzyl)-2,4,6-trioxo-hexahydro-furo[2,3-c]pyrrol-3a-yl ester
  参考文献：
  名称：

  天然产物衍生的手性吡咯烷-2,5-二酮、它们的分子结构和向药理学上重要骨架的转化。

  摘要：

  从热带植物中大量分离的天然产物 (2 S ,3 S )- 和 (2 S ,3 R )-3-羟基-5-氧代四氢呋喃-2,3-二羧酸（1和2）的多功能性来源，已通过构建 3-取代和 3,4-二取代手性吡咯烷-2,5-二酮证明。手性吡咯烷-2,5-二酮的绝对构型已使用手性光谱方法和/或单晶 XRD 数据确定。提出了提供不同稠合杂环系统矩阵的不同反应策略的组合。吡咯[2,1- a]异喹啉生物碱 (+)-crispine A 具有广泛的药理活性，包括抗抑郁、抗血小板、抗白血病和抗癌活性。indolizino[8,7- b ]indole 生物碱 (+)- 和 (-)-harmicine 的类似物显示出很强的抗利什曼原虫、镇痛、PDE5 抑制、抗疟和抗病毒活性。双环呋喃[2,3- b ]吡咯骨架存在于许多天然产物中。因此，相对便宜的、天然存在的手性 2-羟基柠檬酸内酯作为 chirons 的独特性已通

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00211

文献信息

• Biologically interesting chiral 3,4-disubstituted pyrrolidines from optically active hydroxycitric acid lactones
  作者：Ibrahim Ibnusaud、Grace Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02781-8

  日期：2003.2

  alkyl amines, 3,4-disubstituted pyrrolidinediones, analogues of naturally occurring mescaline isocitrimidelactone, have been obtained in one-pot. These imides were subsequently converted into optically active pyrrolidines.

  从手性库中分离出的（2 S，3 S）-四氢-3-羟基-5-羟基-5-氧代-2,3-呋喃二甲酸（藤黄酸）和烷基胺，3,4-二取代吡咯烷二酮，一锅即可获得天然存在的麦斯卡林异柠檬酰亚胺内酯。这些酰亚胺随后被转化成旋光的吡咯烷。