3-bromo-5-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)aminofuran-2(5H)-one | 1386385-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-bromo-5-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)aminofuran-2(5H)-one
• CAS: 1386385-86-9
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO₄
• 分子量: 314.136
• InChiKey: LKZBIGOCNMTKJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-5-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)aminofuran-2(5H)-one 在 四(三苯基膦)钯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到5-methoxy-4-(4-methoxyphenylamino)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Selective Pd-catalyzed Dehalogenation Reaction

  摘要：

  在研究 Pd 催化分子内 C-H 活化环化反应的过程中，意外地发现了 3-卤代-2(5H)-呋喃酮的脱卤反应。在无需特殊厌氧和无水处理的优化条件下，同时使用 N,N-二异丙基乙胺（DIPEA）作为氢源和碱，以较少的 Pd 催化剂（5 mol% Pd(PPh3)4）催化 27 种底物的反应，通常可以获得较高的产率（70-99%，大部分超过 82%）。 特别是对于同时含有芳基卤化物结构的 3-卤代-2(5H)-呋喃酮底物，这种 Pd 催化脱卤反应具有良好的选择性。在通过底物理论计算解释了选择性之后，提出了 Pd 催化脱卤反应的可能反应机理。这些新颖的研究为具有多种不同官能团的非芳香族卤化物底物提供了一种高效、简单、实用且具有选择性的钯催化脱卤方法。

  DOI：

  10.2174/15701786113109990041
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dibromo-5-methoxy-2(5H)-furanone 、 甲氧苯胺 在 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 60.0h， 以80%的产率得到3-bromo-5-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)aminofuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-alkoxy-4-amino-3-bromo-2(5H)-furanones containing benzene rings

  摘要：

  以KF为碱，THF为溶剂，将不同的5-烷氧基-3,4-二溴-2(5H)-呋喃酮与含有苯环结构的胺在室温或40 °C下通过迈克尔加成-消除反应，得到23种含有苯环的5-烷氧基-4-氨基-3-溴-2(5H)-呋喃酮，产率在21–86 %（大部分超过64 %）。通过FTIR、UV、1H NMR、13C NMR、质谱、元素分析和X射线单晶衍射，对新合成的所有化合物的结构进行了阐明和确认。这种快速合成具有不同生物活性单元的2(5H)-呋喃酮衍生物系列的方法不仅是2(5H)-呋喃酮衍生物的重要合成策略，也是合成潜在药物分子进行活性测试的基础。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0674-y