allyl Nα-fluorenyloxycarbonyl-L-pipecolate | 1318805-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: allyl Nα-fluorenyloxycarbonyl-L-pipecolate
• CAS: 1318805-58-1
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄
• 分子量: 391.467
• InChiKey: JWIKVIDMJRPXLD-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl Nα-fluorenyloxycarbonyl-L-pipecolate 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基苯胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在FKBP12上创建不同的目标结合表面：雷帕霉素类似物文库的合成和评估

  摘要：

  FK506和雷帕霉素是具有独特作用方式的免疫抑制药物。在与它们的蛋白质靶标结合之前，这些药物与内源性伴侣FK506结合蛋白12（FKBP12）形成复合物。所得的复合FK506-FKBP和雷帕霉素-FKBP结合表面分别以高亲和力和特异性识别钙调神经磷酸酶和mTOR的相对平坦的靶表面。为了测试这种作用方式是否可以普遍用于抑制其他蛋白质靶标，特别是那些难以被常规小分子抑制的蛋白质靶标，我们开发了一种平行合成方法来生成具有200个成员的双功能环状肽库，如FK506和雷帕霉素类似物，被称为“ rapalogs”。每个rapalog由共同的FKBP结合部分和可变的效应子结构域组成。通过荧光偏振竞争测定法测试了rapalog与FKBP12的结合。我们的结果表明，FKBP12以高亲和力与大多数rapalog结合（K I值在纳摩尔到低微摩尔范围内），创建了一个大的复合表面库，可潜在地识别大分子靶标，例如蛋白质。

  DOI：

  10.1021/co200057n
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-[(9H-芴-9-甲氧基)羰基]哌啶-2-甲酸 、 3-溴丙烯 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到allyl Nα-fluorenyloxycarbonyl-L-pipecolate
  参考文献：
  名称：

  在FKBP12上创建不同的目标结合表面：雷帕霉素类似物文库的合成和评估

  摘要：

  FK506和雷帕霉素是具有独特作用方式的免疫抑制药物。在与它们的蛋白质靶标结合之前，这些药物与内源性伴侣FK506结合蛋白12（FKBP12）形成复合物。所得的复合FK506-FKBP和雷帕霉素-FKBP结合表面分别以高亲和力和特异性识别钙调神经磷酸酶和mTOR的相对平坦的靶表面。为了测试这种作用方式是否可以普遍用于抑制其他蛋白质靶标，特别是那些难以被常规小分子抑制的蛋白质靶标，我们开发了一种平行合成方法来生成具有200个成员的双功能环状肽库，如FK506和雷帕霉素类似物，被称为“ rapalogs”。每个rapalog由共同的FKBP结合部分和可变的效应子结构域组成。通过荧光偏振竞争测定法测试了rapalog与FKBP12的结合。我们的结果表明，FKBP12以高亲和力与大多数rapalog结合（K I值在纳摩尔到低微摩尔范围内），创建了一个大的复合表面库，可潜在地识别大分子靶标，例如蛋白质。

  DOI：

  10.1021/co200057n