2-bromo-7-hydroxy-8-methyl-9-phenyl-6H-benzo[c]chromen-6-one | 1536472-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-7-hydroxy-8-methyl-9-phenyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1536472-88-4
• 化学式: C₂₀H₁₃BrO₃
• 分子量: 381.225
• InChiKey: MGSRRGSILFGTRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.39
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-7-hydroxy-8-methyl-9-phenyl-6H-benzo[c]chromen-6-one 、 碘甲烷 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到methyl 5"-bromo-2",5'-dimethoxy-6'-methyl-[1,1':3',1"-terphenyl]-4'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于各种苯并一种先进的和新颖的一釜合成方法[ C ^ ]色烯-6-酮通过取代的2- hydroxychalcones与β酮酯和其应用到多取代三联苯的过渡金属无温和碱促进的多米诺反应†

  摘要：

  利用取代的2-羟基查耳酮和β-酮​​酸酯之间的Cs 2 CO 3促进反应，可以完成新颖且有效的一锅合成各种苯并[ c ] chromen-6-一衍生物的反应。这些反应涉及多米诺骨牌迈克尔加成/分子内羟醛/氧化芳构化/内酯化，并提供了快速的合成路线，用于生产生物学上令人关注的新型苯并[ c ] chromen-6-分子，该分子在苯环上带有多个不同的取代基。作为该方法的一种应用，几种合成的苯并[ c ] chromen-6-ones被转化为高度官能化的新型三联苯。

  DOI：

  10.1039/c3ob41800f
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one 、 乙酰乙酸乙酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以55%的产率得到2-bromo-7-hydroxy-8-methyl-9-phenyl-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  用于各种苯并一种先进的和新颖的一釜合成方法[ C ^ ]色烯-6-酮通过取代的2- hydroxychalcones与β酮酯和其应用到多取代三联苯的过渡金属无温和碱促进的多米诺反应†

  摘要：

  利用取代的2-羟基查耳酮和β-酮​​酸酯之间的Cs 2 CO 3促进反应，可以完成新颖且有效的一锅合成各种苯并[ c ] chromen-6-一衍生物的反应。这些反应涉及多米诺骨牌迈克尔加成/分子内羟醛/氧化芳构化/内酯化，并提供了快速的合成路线，用于生产生物学上令人关注的新型苯并[ c ] chromen-6-分子，该分子在苯环上带有多个不同的取代基。作为该方法的一种应用，几种合成的苯并[ c ] chromen-6-ones被转化为高度官能化的新型三联苯。

  DOI：

  10.1039/c3ob41800f