N-{2-[N-(allyloxycarbonyl)-N-(2-(N-(2-benzyloxycarbonylaminoethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)glycylamino)ethyl)glycylamino]ethyl}-N-[(9H-fluoren-9-yl)methyloxycarbonyl]glycine | 1352089-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: N-{2-[N-(allyloxycarbonyl)-N-(2-(N-(2-benzyloxycarbonylaminoethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)glycylamino)ethyl)glycylamino]ethyl}-N-[(9H-fluoren-9-yl)methyloxycarbonyl]glycine
• 英文别名: Z-Aeg(Boc)-Aeg(Alloc)-Aeg(Fmoc)-OH
• CAS: 1352089-40-7
• 化学式: C₄₄H₅₄N₆O₁₂
• 分子量: 858.946
• InChiKey: WZNDCGALJZBQHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  222.45
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{2-[N-(allyloxycarbonyl)-N-(2-(N-(2-benzyloxycarbonylaminoethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)glycylamino)ethyl)glycylamino]ethyl}-N-[(9H-fluoren-9-yl)methyloxycarbonyl]glycine 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 四(三苯基膦)钯 、 bromo-tris-dimethylamino-phosphonium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-(6,9-dihydro-9-(15-(tert-butoxycarbonyl)-3-(2-(2-(morpholin-4-yl)ethylamino)-2-oxoethyl)-2,7,13,19-tetraoxo-21-phenyl-20-oxa-3,6,9,12,15,18-hexaazaheneicos-1-yl)-6-oxo-1H-purin-2-yl)carbamic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  短（F-）PNAs的改进的大规模液相合成和高温NMR表征

  摘要：

  我们报告了F-PNA三聚体10和PNA三聚体11的大规模合成。关键的改进是（2,4-二氟-5-甲基苯基）乙酸的简便两步合成（2）。相应的F-PNA低聚物10的水溶性是通过合成溶解度增强剂5a来实现的，该增强剂具有两个带正电且仅由PNA固有的结构元素组成。受保护且未配对的PNA n单体存在于2 n个构象异构体的混合物中，它们经历缓慢交换并导致复杂的NMR光谱。通过记录1 H-和13改进了结构分析高于聚结点的高温下的C-NMR谱图。完全受保护的主链衍生物在预期的地方显示出剧烈的共振，并且受保护的PNA的光谱显着简化，从而首次得以解释。修剪器10和11都被视为基于PNA的自我复制系统的构建块。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100243
• 作为产物：
  描述：

  N'-Boc-N-Alloc-aminoethylglycine 在 三乙基硅烷 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-{2-[N-(allyloxycarbonyl)-N-(2-(N-(2-benzyloxycarbonylaminoethyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)glycylamino)ethyl)glycylamino]ethyl}-N-[(9H-fluoren-9-yl)methyloxycarbonyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  短（F-）PNAs的改进的大规模液相合成和高温NMR表征

  摘要：

  我们报告了F-PNA三聚体10和PNA三聚体11的大规模合成。关键的改进是（2,4-二氟-5-甲基苯基）乙酸的简便两步合成（2）。相应的F-PNA低聚物10的水溶性是通过合成溶解度增强剂5a来实现的，该增强剂具有两个带正电且仅由PNA固有的结构元素组成。受保护且未配对的PNA n单体存在于2 n个构象异构体的混合物中，它们经历缓慢交换并导致复杂的NMR光谱。通过记录1 H-和13改进了结构分析高于聚结点的高温下的C-NMR谱图。完全受保护的主链衍生物在预期的地方显示出剧烈的共振，并且受保护的PNA的光谱显着简化，从而首次得以解释。修剪器10和11都被视为基于PNA的自我复制系统的构建块。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100243