benzyl N-benzyloxycarbonyl-D-alanyl-D-lactate | 1233335-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-benzyloxycarbonyl-D-alanyl-D-lactate
• 英文别名: N-Z-D-Ala-D-lactic acid benzyl ester；benzyl N-Z-D-Ala-D-lactate
• CAS: 1233335-10-8
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₆
• 分子量: 385.417
• InChiKey: KIQFEVOGDODNES-HZPDHXFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-benzyloxycarbonyl-D-alanyl-D-lactate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R)-2-[(2R)-2-氨基丙烷酰基]氧基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Crystal Structures of Two Vancomycin Complexes with Phosphate andN-Acetyl–D-Ala. Structural Comparison between Low-Affinity and High-Affinity Ligand Complexes of Vancomycin

  摘要：

  我们测定了两种万古霉素与磷酸盐和 N-乙酰-d-Ala（AcDA）的复合物的晶体结构。每个复合物的不对称单元中都有两个晶体学上独立的万古霉素分子（V1 和 V2），它们形成了通常观察到的背靠背排列的万古霉素二聚体 V1-V2，两条双糖链以头顶头的方式排列，但两个配体结合位点中只有一个被占据。对比已发表的万古霉素低亲和力（分子尺寸小）配体复合物与高亲和力（大）配体复合物的晶体结构发现，当高亲和力配体结合时，三个结构因素（两个肽骨之间的氢键相互作用以及二聚体内疏水的糖环和环环（面）-环环（边）相互作用）会增强背靠背二聚体界面的稳定性，而这是据信能促进抗菌活性的一个重要因素。通过研究高亲和力配体复合物（包括 N-乙酰基-d-Ala-d-Ala）还发现，糖与配体的相互作用可能导致二聚体两半的亲和力不同；这也是配体与 AcDA 复合物中的 V1 结合失败的一个原因。本文提出了万古霉素与低亲和力和高亲和力配体形成复合物的可能情况。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090326
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-D-alanine 、 苄基2-羟基丙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到benzyl N-benzyloxycarbonyl-D-alanyl-D-lactate
  参考文献：
  名称：

  Crystal Structures of Two Vancomycin Complexes with Phosphate andN-Acetyl–D-Ala. Structural Comparison between Low-Affinity and High-Affinity Ligand Complexes of Vancomycin

  摘要：

  我们测定了两种万古霉素与磷酸盐和 N-乙酰-d-Ala（AcDA）的复合物的晶体结构。每个复合物的不对称单元中都有两个晶体学上独立的万古霉素分子（V1 和 V2），它们形成了通常观察到的背靠背排列的万古霉素二聚体 V1-V2，两条双糖链以头顶头的方式排列，但两个配体结合位点中只有一个被占据。对比已发表的万古霉素低亲和力（分子尺寸小）配体复合物与高亲和力（大）配体复合物的晶体结构发现，当高亲和力配体结合时，三个结构因素（两个肽骨之间的氢键相互作用以及二聚体内疏水的糖环和环环（面）-环环（边）相互作用）会增强背靠背二聚体界面的稳定性，而这是据信能促进抗菌活性的一个重要因素。通过研究高亲和力配体复合物（包括 N-乙酰基-d-Ala-d-Ala）还发现，糖与配体的相互作用可能导致二聚体两半的亲和力不同；这也是配体与 AcDA 复合物中的 V1 结合失败的一个原因。本文提出了万古霉素与低亲和力和高亲和力配体形成复合物的可能情况。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20090326