| 1365321-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1365321-45-4
• 化学式: C₁₅H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 297.277
• InChiKey: QBKMIBZPBDQDSF-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 氯仿 、 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 (R)-ethyl 3-hydroxy-4-(2,4,5-trifluorophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-3-羟基-4-（2,4,5-三氟苯基）丁酸的新颖和对映选择性合成：西他列汀及其衍生物的合成子

  摘要：

  为一个新的合成策略（[R ）-和（小号）-3-羟基-4-（2,4,5-三氟苯基）丁酸，西他列汀中和它的衍生物的制备建筑物块，被开发。Pd（OAc）2催化2,4,5-三氟-1-碘苯与烯丙醇的偶合，得到3-（2,4,5-三氟苯基）丙醛，产率为95％。1-脯氨酸催化3-苯基丙醛（仅1.2摩尔当量）与亚硝基苯反应，然后用NaBH 4还原，Pd / C催化氢化，得到（R）-3-（2,4,5-三氟苯基）丙烷-1 ，具有> 99％ee和65％收率的1,2-二醇。1,2-丙二醇单元的伯羟基选择性甲苯磺酸化，然后进行氰化物置换（R）-3-羟基-4-（2,4,5-三氟苯基）丁腈（80％）。在碱性水解下，腈以90％的产率转化为标题β-羟基酸。因此，从起始原料通过四个步骤对映选择性地制备了（R）-3-羟基-4-（2,4,5-三氟苯基）丁酸，总产率为45％。用d-脯氨酸作为催化剂重复反应序列，以45％的总收率和＞

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.095
• 作为产物：
  描述：

  3-(2,4,5-三氟苯基)丙醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-3-羟基-4-（2,4,5-三氟苯基）丁酸的新颖和对映选择性合成：西他列汀及其衍生物的合成子

  摘要：

  为一个新的合成策略（[R ）-和（小号）-3-羟基-4-（2,4,5-三氟苯基）丁酸，西他列汀中和它的衍生物的制备建筑物块，被开发。Pd（OAc）2催化2,4,5-三氟-1-碘苯与烯丙醇的偶合，得到3-（2,4,5-三氟苯基）丙醛，产率为95％。1-脯氨酸催化3-苯基丙醛（仅1.2摩尔当量）与亚硝基苯反应，然后用NaBH 4还原，Pd / C催化氢化，得到（R）-3-（2,4,5-三氟苯基）丙烷-1 ，具有> 99％ee和65％收率的1,2-二醇。1,2-丙二醇单元的伯羟基选择性甲苯磺酸化，然后进行氰化物置换（R）-3-羟基-4-（2,4,5-三氟苯基）丁腈（80％）。在碱性水解下，腈以90％的产率转化为标题β-羟基酸。因此，从起始原料通过四个步骤对映选择性地制备了（R）-3-羟基-4-（2,4,5-三氟苯基）丁酸，总产率为45％。用d-脯氨酸作为催化剂重复反应序列，以45％的总收率和＞

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.095