2H-Pyran,2-[[4-(3-bromopropoxy)-3-methoxyphenyl]methoxy]tetrahydro- | 502161-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2H-Pyran,2-[[4-(3-bromopropoxy)-3-methoxyphenyl]methoxy]tetrahydro-
• 英文别名: 2-[4-(3-bromopropoxy)-3-methoxybenzyloxy]tetrahydropyran；2-((4-(3-bromopropoxy)-3-methoxybenzyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• CAS: 502161-32-2
• 化学式: C₁₆H₂₃BrO₄
• 分子量: 359.26
• InChiKey: KWIBMMGCGYWLOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2H-Pyran,2-[[4-(3-bromopropoxy)-3-methoxyphenyl]methoxy]tetrahydro- 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到2-[4-(3-iodopropoxy)-3-methoxybenzyloxy]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  具有 C2 对称性的 Xe@cryptophane 配合物：129Xe NMR 合成和研究氙封装的主腔尺寸的后果

  摘要：

  新的cryptophanes-223 (1)、-233 (2) 和-224 (3) 具有C2 对称性，带有连接两个环三戊四烯单元的不同接头，是按照多步程序合成的。通过 129Xe NMR 光谱研究了氙@cryptophane 配合物的形成。Cryptophanes-223 (1) 和 -233 (2) 在 1,1,2,2-[D2] 四氯乙烷溶液中有效地复合氙气，结合常数稍低（K 在 278 K 时分别为 2810 M-1 和 810 M-1） ) 比用cryptophane-A (K = 3900 M-1) 观察到的。在 129Xe NMR 时间尺度上的缓慢交换条件下，在室温下观察游离和结合客体。在结合常数和宿主的内部体积之间观察到线性关系。在同等条件下，Xe@cryptophane-224 [Xe3] 复合物在 NMR 时间尺度上经历了快速交换过程。解络合活化能 Ea 以及相关参数 ΔH‡

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390153
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苄醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2H-Pyran,2-[[4-(3-bromopropoxy)-3-methoxyphenyl]methoxy]tetrahydro-
  参考文献：
  名称：

  具有 C1 对称环三戊四烯单元的半隐密纸笼

  摘要：

  已经合成了两种新的半隐剂，它们将环三戊四烯单元与氨基三酰胺或三（2-氨基乙基）胺 (tren) 部分结合起来。尽管使用了传统的合成方法，但获得的分子笼没有预期的C 3对称性。NMR 分析和 X 射线晶体结构测定表明，由于环三戊四烯单元的取代基的不寻常排列，这些半隐式化合物表现出C 1对称性。这种前所未有的安排与导致 CTV 上限的 Friedel-Crafts 反应的区域选择性变化有关。这构成了获得具有低对称性的对映体纯手性分子笼的原始方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01731

文献信息

• Probing the Importance of Host Symmetry on Carbohydrate Recognition
  作者：Anne‐Doriane Manick、Chunyang Li、Elise Antonetti、Muriel Albalat、Yoann Cotelle、Paola Nava、Jean‐Pierre Dutasta、Bastien Chatelet、Alexandre Martinez

  DOI：10.1002/chem.202203212

  日期：2023.2.10

  A simple switch from formic acid to HFIP allows the formation of the C3 symmetrical hemicryptophane cage analogue of the previously reported C1 symmetrical one. The cage with low symmetry exhibits higher binding constants towards carbohydrates than the C3 analogue. The receptors showed remarkable high substrate selectivity and stereoselectivity towards α-glucoside and β-galactoside.

  从甲酸到 HFIP的简单转换允许​​形成先前报道的C 1对称笼类似物的C 3对称半隐硫烷笼类似物。与C 3类似物相比，具有低对称性的笼对碳水化合物表现出更高的结合常数。该受体对α-葡萄糖苷和β-半乳糖苷表现出显着的高底物选择性和立体选择性。