(+)-benzoic acid (1S,4S,4aS,5S,6R,7R,8aR)-5-[(1E,3E)-4-ethoxycarbonyl-buta-1,3-dienyl]-4,7-dimethyl-6-[(E)-1-methyl-propenyl]-decahydro-naphthalen-1-yl ester | 1226971-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-benzoic acid (1S,4S,4aS,5S,6R,7R,8aR)-5-[(1E,3E)-4-ethoxycarbonyl-buta-1,3-dienyl]-4,7-dimethyl-6-[(E)-1-methyl-propenyl]-decahydro-naphthalen-1-yl ester
• CAS: 1226971-81-8
• 化学式: C₃₀H₄₀O₄
• 分子量: 464.645
• InChiKey: NTPAMTDOSUVTRJ-HHCNQNOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.79
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-benzoic acid (1S,4S,4aS,5S,6R,7R,8aR)-5-[(1E,3E)-4-ethoxycarbonyl-buta-1,3-dienyl]-4,7-dimethyl-6-[(E)-1-methyl-propenyl]-decahydro-naphthalen-1-yl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(+)-(2E,4E)-5-{(1S,2R,3R,4aR,5S,8S,8aS)-5-hydroxy-3,8-dimethyl-2-[(E)-1-methyl-propenyl]-decahydro-naphthalen-1-yl}-penta-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of NH006—a photostable fungicide effective against Botrytis cinerea—according to the asymmetric total synthesis of MK8383

  摘要：

  1993年从Phoma sp. T2526中分离出的MK8383，对多种植物病原体显示出强大的抗生素活性，并被认为是一种有前景的针对灰葡萄孢菌的杀菌剂。不幸的是，MK8383是一种光敏性化合物，会发生不可逆的分解。尽管明治制果株式会社和三菱化学株式会社组织的一个研究团队投入了大量努力，通过化学改性MK8383的结构来提高其光稳定性，但从未制备出光稳定的MK8383衍生物。我们发现，MK8383和(+)-phomopsidin的C13-14双键是导致光敏感性的原因，在此，我们基于MK8383的不对称全合成，报告了NH006的合成，这是一种在C13-14位具有饱和双键和在C14位具有(S)构型的MK8383衍生物。NH006表现出良好的光稳定性和对灰葡萄孢菌的强大抗真菌活性。

  DOI：

  10.1039/b924096a
• 作为产物：
  描述：

  (+)-benzoic acid (1S,4S,4aR,5S,6R,7R,8aR)-5-formyl-4,7-dimethyl-6-[(E)-1-methyl-propenyl]-decahydro-naphthalen-1-yl ester 、 4-(diethoxyphosphoryl)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到(+)-benzoic acid (1S,4S,4aS,5S,6R,7R,8aR)-5-[(1E,3E)-4-ethoxycarbonyl-buta-1,3-dienyl]-4,7-dimethyl-6-[(E)-1-methyl-propenyl]-decahydro-naphthalen-1-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of NH006—a photostable fungicide effective against Botrytis cinerea—according to the asymmetric total synthesis of MK8383

  摘要：

  1993年从Phoma sp. T2526中分离出的MK8383，对多种植物病原体显示出强大的抗生素活性，并被认为是一种有前景的针对灰葡萄孢菌的杀菌剂。不幸的是，MK8383是一种光敏性化合物，会发生不可逆的分解。尽管明治制果株式会社和三菱化学株式会社组织的一个研究团队投入了大量努力，通过化学改性MK8383的结构来提高其光稳定性，但从未制备出光稳定的MK8383衍生物。我们发现，MK8383和(+)-phomopsidin的C13-14双键是导致光敏感性的原因，在此，我们基于MK8383的不对称全合成，报告了NH006的合成，这是一种在C13-14位具有饱和双键和在C14位具有(S)构型的MK8383衍生物。NH006表现出良好的光稳定性和对灰葡萄孢菌的强大抗真菌活性。

  DOI：

  10.1039/b924096a