(1R,6S)-methyl 1-cyano-6-phenyl-3-cyclohexene-1-carboxylate | 165882-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,6S)-methyl 1-cyano-6-phenyl-3-cyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 165882-91-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: WNPHLBKYUXLZJS-ZFWWWQNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6S)-methyl 1-cyano-6-phenyl-3-cyclohexene-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.5h， 生成 (1S,2S)-1-aminomethyl-2-phenyl-1-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯形式的新型构象受限的α，α-二取代-β-氨基酸和β-内酰胺的合成

  摘要：

  光学活性的顺式- ， -图8a和8b中，和反式-1-氨基甲基-2-苯基环己烷-1-羧酸，图9a和9b中，制得使用第尔斯-阿尔德环加成与手性（E）由1,3-丁二烯开始-2 -氰基肉桂酸酯是关键步骤，并遵循立体控制反应的规程。这些构象受限的β-氨基酸的随后环化产生对映体纯形式的相应的α，α-二取代-β-内酰胺10a，10b，11a和11b。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00174-n
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-cyanocinnamate of (R)-pantolactone 在 氢氧化钾 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (1R,6S)-methyl 1-cyano-6-phenyl-3-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对映体纯形式的新型构象受限的α，α-二取代-β-氨基酸和β-内酰胺的合成

  摘要：

  光学活性的顺式- ， -图8a和8b中，和反式-1-氨基甲基-2-苯基环己烷-1-羧酸，图9a和9b中，制得使用第尔斯-阿尔德环加成与手性（E）由1,3-丁二烯开始-2 -氰基肉桂酸酯是关键步骤，并遵循立体控制反应的规程。这些构象受限的β-氨基酸的随后环化产生对映体纯形式的相应的α，α-二取代-β-内酰胺10a，10b，11a和11b。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00174-n