1-(cyclopent-3-en-1-yl)ethylamine trifluoroacetate | 1182345-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(cyclopent-3-en-1-yl)ethylamine trifluoroacetate
• CAS: 1182345-75-0
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₇H₁₃N
• 分子量: 225.211
• InChiKey: VFZOCJXWGMSWCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 1-(cyclopent-3-en-1-yl)ethylamine trifluoroacetate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以280 mg的产率得到tert-butyl N-(1-cyclopent-3-en-1-ylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  环戊-3-烯基-甲胺分子内氮丙啶化为1-氮杂三环[2.2.1.02,6]庚烷与四乙酸铅的范围和机理

  摘要：

  在 C2、C3、C4 或 C(α) 位置带有一个、两个或三个甲基取代基的一系列七个环戊-3-烯-1-基甲胺，包括未取代的母体，通过闭环复分解获得α,α-二烯丙基乙腈（或甲代烯丙基变体）和 α,α-二烯丙基丙酮，然后进行氢化物还原或还原胺化，或通过 α,α-二甲基-和 2,2,3-三甲基环戊-3-烯基乙酸的 Curtius 降解。在存在 K(2)CO(3) 的情况下，在 CH(2)Cl(2)、CHCl(3) 或苯中用 Pb(OAc)(4) 氧化伯胺可实现有效的分子内氮丙啶化，在所有情况下，除了α-甲基类似物 (16)，形成相应的 1-氮杂三环 [2.2.1.0(2,6)] 庚烷，包括新型单萜类似物、1-氮杂三环烯和 2-氮杂三环烯对映体。与未取代的母体胺的速率 (1:17.5) 相比，由于环戊烯双键上存在一个或两个甲基，在 CDCl(3) 中通过 (1) H NMR 光谱观察到的氮丙啶化反应

  DOI：

  10.1021/ja9044136
• 作为产物：
  描述：

  1-(环戊-3-烯基)乙酮 、 三氟乙酸 在 titanium(IV) isopropylate 、 氨 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-(cyclopent-3-en-1-yl)ethylamine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  环戊-3-烯基-甲胺分子内氮丙啶化为1-氮杂三环[2.2.1.02,6]庚烷与四乙酸铅的范围和机理

  摘要：

  在 C2、C3、C4 或 C(α) 位置带有一个、两个或三个甲基取代基的一系列七个环戊-3-烯-1-基甲胺，包括未取代的母体，通过闭环复分解获得α,α-二烯丙基乙腈（或甲代烯丙基变体）和 α,α-二烯丙基丙酮，然后进行氢化物还原或还原胺化，或通过 α,α-二甲基-和 2,2,3-三甲基环戊-3-烯基乙酸的 Curtius 降解。在存在 K(2)CO(3) 的情况下，在 CH(2)Cl(2)、CHCl(3) 或苯中用 Pb(OAc)(4) 氧化伯胺可实现有效的分子内氮丙啶化，在所有情况下，除了α-甲基类似物 (16)，形成相应的 1-氮杂三环 [2.2.1.0(2,6)] 庚烷，包括新型单萜类似物、1-氮杂三环烯和 2-氮杂三环烯对映体。与未取代的母体胺的速率 (1:17.5) 相比，由于环戊烯双键上存在一个或两个甲基，在 CDCl(3) 中通过 (1) H NMR 光谱观察到的氮丙啶化反应

  DOI：

  10.1021/ja9044136