3,4,5-Tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-D-threo-pent-1-ynit | 13046-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,5-Tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-D-threo-pent-1-ynit
• 英文别名: D-threo-4-Pentin-1,2,3-trioltriacetat；tri-O-acetyl-D-threo-1,2-dideoxy-pent-1-ynitol；(3R,4R)-3,4,5-triacetoxy-pent-1-yne
• CAS: 13046-96-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₆
• 分子量: 242.229
• InChiKey: YCQYBQMQMYFSGZ-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-Tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-D-threo-pent-1-ynit 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 D-threo-1,2-dideoxy-pent-1-ynitol
  参考文献：
  名称：

  缩醛中的乙炔糖衍生物

  摘要：

  摘要通过使3,4,6-三-O-乙酰基-2-溴-D-葡糖醛（I）与丁基锂反应合成了D-lyxo-5--5-己烯-1,2,3,4-四醇（II）。 。化合物I由三-O-乙酰基-D-葡糖醛通过其二溴加合物制备并用三乙胺处理。二溴加合物的α-D-葡萄糖形式被认为是脱氢溴化的活性参与者。类似地由二-O-乙酰基-D-木糖醛制备D-苏式-4-戊炔-1,2,3-三醇。将II乙酰化成其四乙酸酯（II-Ac），并氢化成D-lyxo-1，2，3，4-己四醇。将II-Ac氢化成四乙酸己四醇酯，其表现出二态性。臭氧分解得到四-O-乙酰基-D-阿拉伯糖酸，因此提供了制备完全乙酰化的醛糖酸的新的通用方法。II-Ac的CCH部分很容易水合成COCH3，从而产生无环酮糖衍生物；但是未发现影响乙炔铜（I）氧化偶联的条件。II-Ac的皂化（至II）没有伴随着II进一步裂解成乙炔和D-赤藓糖。氢化铝锂将2,3-二溴四氢吡喃转

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81218-5
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二-乙酰基-D-木糖烯 生成 3,4,5-Tri-O-acetyl-1,2-dideoxy-D-threo-pent-1-ynit
  参考文献：
  名称：

  缩醛中的乙炔糖衍生物

  摘要：

  摘要通过使3,4,6-三-O-乙酰基-2-溴-D-葡糖醛（I）与丁基锂反应合成了D-lyxo-5--5-己烯-1,2,3,4-四醇（II）。 。化合物I由三-O-乙酰基-D-葡糖醛通过其二溴加合物制备并用三乙胺处理。二溴加合物的α-D-葡萄糖形式被认为是脱氢溴化的活性参与者。类似地由二-O-乙酰基-D-木糖醛制备D-苏式-4-戊炔-1,2,3-三醇。将II乙酰化成其四乙酸酯（II-Ac），并氢化成D-lyxo-1，2，3，4-己四醇。将II-Ac氢化成四乙酸己四醇酯，其表现出二态性。臭氧分解得到四-O-乙酰基-D-阿拉伯糖酸，因此提供了制备完全乙酰化的醛糖酸的新的通用方法。II-Ac的CCH部分很容易水合成COCH3，从而产生无环酮糖衍生物；但是未发现影响乙炔铜（I）氧化偶联的条件。II-Ac的皂化（至II）没有伴随着II进一步裂解成乙炔和D-赤藓糖。氢化铝锂将2,3-二溴四氢吡喃转

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)81218-5

文献信息

• Preparation of acetylenic sugar derivatives by way of 2-(N-nitroso)acetamido sugars
  作者：Derek Horton、William Loh

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82350-2

  日期：1974.12

  2-dideoxy- D - erythro -pent-1-ynitol, isolated as the known triacetate 3 . By the same procedure, the galacto derivative 5 was converted in high yield into the 3-epimeric C 5 acetylene, 1,2-dideoxy- D - threo -pent-1-ynitol, isolated as its triacetate 6 and characterized by conversion into the known, crystalline 1,2-dideoxy-3- O -(3,5-dinitrobenzoyl)-4,5- O -isopropylidene- D - threo -pent-1-ynitol

  摘要用四氧化二氮进行N-亚硝化反应，可转化2-乙酰氨基-1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖（1）和2-乙酰氨基-1,3，高产率地将4，6-四-O-乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖（4）分别转化为N-亚硝基衍生物2和5。类似地，3-乙酰氨基-1,2,4,6-四-O-乙酰基-3-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖（12）和甲基2-乙酰氨基-3,4,5,6-四-O-乙酰基-2-脱氧-D-葡萄糖酸酯（15）给出了他们各自的结晶N-亚硝基衍生物13和16。同样将各种其他的2-乙酰氨基糖衍生物进行亚硝化。在醚溶液中，化合物2和16与氢氧化钾在异丙醇中反应，得到C 5乙炔，1,2-二脱氧-D-赤-戊-1-炔醇，被分离为已知的三乙酸酯3。按照相同的程序，