(2R, 4S)-methyl-3-acetyl-5,5-dimethyl-2-(D-galactopentaacetoxypentyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylate | 65391-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R, 4S)-methyl-3-acetyl-5,5-dimethyl-2-(D-galactopentaacetoxypentyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
• 英文别名: (4S)-3-acetyl-5,5-dimethyl-2c-(D_r-1c_F,2t_F,3t_F,4r_F,5-pentaacetoxy-pent-cat_F-yl)-thiazolidine-4r-carboxylic acid methyl ester；N-acetyl-N,S-((1S)-penta-O-acetyl-D-galactitol-1,1-diyl)-D-penicillamine methyl ester
• CAS: 65391-50-6
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₁₃S
• 分子量: 577.607
• InChiKey: JJCKICKYUIVGFP-HQZKGGBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  178.11
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R, 4S)-methyl-3-acetyl-5,5-dimethyl-2-(D-galactopentaacetoxypentyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylate 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 sodium methylate 作用下， 生成 (4S)-3-acetyl-5,5-dimethyl-2c-(D_r-1c_F,2t_F,3t_F,4r_F,5-pentahydroxy-pent-cat_F-yl)-thiazolidine-4r-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  来自糖的杂环化合物，X。D-青霉胺与五-O-乙酰基-醛-D-半乳糖的反应

  摘要：

  的缩合d青霉胺（1）与五ö乙酰基醛基- d半乳糖（2）给出了5,5-二甲基-2-（[R ）-和5,5-二甲基-2-（小号） - （d - galakto -1 '2' ，3'，4' ，5'- pentaacetoxypentyl）噻唑烷-4（小号） -羧酸（3或8），通过化学反应它们的结构，1 H-NMR光谱和高分辨率质谱已被证明。

  DOI：

  10.1002/jlac.197719770915
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-5,5-dimethyl-2c-(D_r-1c_F,2t_F,3t_F,4r_F,5-pentaacetoxy-pent-cat_F-yl)-thiazolidine-4r-carboxylic acid 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2R, 4S)-methyl-3-acetyl-5,5-dimethyl-2-(D-galactopentaacetoxypentyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自糖的杂环化合物，X。D-青霉胺与五-O-乙酰基-醛-D-半乳糖的反应

  摘要：

  的缩合d青霉胺（1）与五ö乙酰基醛基- d半乳糖（2）给出了5,5-二甲基-2-（[R ）-和5,5-二甲基-2-（小号） - （d - galakto -1 '2' ，3'，4' ，5'- pentaacetoxypentyl）噻唑烷-4（小号） -羧酸（3或8），通过化学反应它们的结构，1 H-NMR光谱和高分辨率质谱已被证明。

  DOI：

  10.1002/jlac.197719770915

文献信息

• Heterocyclic compounds from sugars. XIV—Structure determination and conformational analysis of the four diastereoisomeric methyl 3-Acetyl-5,5-dimethyl-2-(D-galacto-pentaacetoxypentyl)-1,3-thiazolidine-4-carboxylate 1-Oxides
  作者：Katalin E. Kövér、Zoltàn Györgydeàk

  DOI：10.1002/mrc.1260300209

  日期：1992.2

  1H and 13C NMR experiments were performed to analyse the conformation and stereochemistry of diastereomeric sulphoxides of 1,3‐thiazolidine derivatives. The conformation of the thiazolidine ring was verified by an NOE study. ASIS and 13C chemical shift data supported the sulphoxide configuration.

  进行 1H 和 13C NMR 实验以分析 1,3-噻唑烷衍生物的非对映亚砜的构象和立体化学。NOE 研究证实了噻唑烷环的构象。ASIS 和 13C 化学位移数据支持亚砜构型。